펀드를 통하여 신주인수권을 취득한 행위를 우회거래로 보아 증여세를 과세할 수 있는지 여부

사 건 2019구합50791 증여세부과처분취소 원 고 문00 피 고 zz세무서장 변 론 종 결

2020. 08. 11. 판 결 선 고

2020. 10. 20.

1. 피고가 2017. 7. 3. 원고에게 한 2015년 2월 귀속 증여분에 대한 증여세5,085,648,160원(가산세 포함) 및 2015년 7월 귀속 증여분에 대한 증여세1,341,460,490원(가산세 포함)의 각 부과처분을 모두 취소한다.

2. 소송비용은 피고가 부담한다. 청 구 취 지 주문과 같다

• 가. HH 주식회사 및 원고의 지위 HH 주식회사(이하 ‘HH’이라고 한다)는 성형 관련 재료의 개발, 제조, 판매, 무역 업 등을 목적으로 하는 법인으로, 2001. 11. 22. 설립되어 2015. 12. 24. 협회중개시장(KOSDAQ)에 상장되었다. 원고는 HH의 주주로서, 2004년경부터 2017년 7월경까지 대표이사로 재직하였다.
• 나. HH의 신주인수권부사채 발행 HH은 2013. 4. 12. 00000사모투자전문회사(이하 ‘LLL 펀드’라고 한다)와, 2013. 7. 17. 0000-000 000투자조합(이하 ‘PPP펀드’라고 한다)과 사이에, HH이 사모의 형태로 신주를 인수할 수 있는 권리가 부여된 분리형 신주인수권부사채(이하 ‘이 사건 신주인수권부사채’라고 한다)를 발행하고 위 각 펀드가 이를 인수하는 내용의 신주인수권부사채 인수계약을 각 체결하였다(이하 위 각 계약을 통틀어 ‘이 사건 인수계약’이라고 한다). 그 구체적 내용은 아래 표 기재와 같다.
• 다. 원고 등의 신주인수권 증권 취득

1. LLL 펀드와 PPP펀드는 이 사건 인수계약에 따라 이 사건 신주인수권부사채를 각 인수하는 한편, 원고에게 이 사건 인수계약에 의하여 취득하는 신주인수권 증권 중 50%에 해당하는 신주인수권 증권을 양도하는 내용의 매매계약을 각 체결하였다. 그 구체적 내용은 아래 표 기재와 같다.

2. 위 각 신주인수권 증권 매매계약에 따라 원고는 2015. 2. 25. LLL 펀드에 매매대금을 지급하고 그로부터 신주인수권 증권 114,423좌(이하 ‘이 사건 신주인수권 증권’이라고 한다)를 취득하였고, 그 무렵 권00, 김00, 이00, 송00을 인수인으로 지정하여 각 1,611좌를 취득하게 하였다. 원고는 2015. 5. 19. PPP펀드로부터 취득할 신주인수권 증권에 대하여 홍00, 신00를 인수인으로 지정하여 홍00은 22,562좌, 신00는 49,959좌를 취득하게 하였다. 위 신주인수권 증권의 취득단가는 모두 1좌당 1,861원이다.

• 라. 원고의 신주인수권 증권 양도 원고는 2015. 5. 14. 홍00에게 1좌당 1,861원으로 계산한 금원을 지급받고 이 사건 신주인수권 증권 중 27,397좌의 소유권을 이전하여 주었다. 원고는 또한 2015. 7. 6. BBB투자조합에 64,754좌를 1좌당 117,920원에, 같은 날 2014 SSS 펀드에 4,431좌를 1좌당 117,898원에, 같은 날 HH은행에 11,072좌를 1좌당 117,957원에(이하 위 펀드들을 통틀어 ‘3개 펀드사’라고 한다), 2015년 8월경 김0익, 이0, 전0호, 김0권, 김0길, 황0봉, 이0혁에게 각 966좌(총 6,762좌)를 1좌당 1,861원에 각 매도하였다.
• 마. 피고의 증여세 부과처분

1. 중부지방국세청장은 2016. 11. 1.부터 2017. 4. 28.까지 원고에 대한 증여세 조사를 진행하던 중 HH이 LLL 펀드 및 PPP펀드에 이 사건 신주인수권부사채를 발행하고, 원고가 LLL 펀드로부터 이 사건 신주인수권 증권을 취득한 일련의 거래를 조세회피 목적의 우회거래로 보아서, 원고가 그 지분율(2.72%)에 비하여 초과배정된 105,643좌(= 이 사건 신주인수권 증권 114,423좌 – 원고 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 8,780좌 2))를 증여받았다고 판단하였다.

2. 그에 따라 중부지방국세청장은, 이 사건 신주인수권 증권 취득과 관련하여 구상속세 및 증여세법(2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상증세법’이라고 한다) 제40조 제1항 제1호 나목을 적용하여 원고가 지분율을 초과하여 취득한 신주인수권 증권 위 105,643좌에 대한 증여세(가산세 포함, 이하 같다) 5,085,648,160원을, 위 라.항 원고의 3개 펀드사에 대한 신주인수권 증권 양도에 대해 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목을 적용하여 원고가 3개 펀드사에게 매각한 80,257좌(=64,754좌+4,431좌+11,072좌) 중 원고의 지분율을 초과하는 71,477좌(80,257좌 – 8,780좌)에 대한 증여세 1,341,460,490원을 결정·고지하도록 피고에게 통보하였다.그에 따라 피고는 원고에 대하여 2017. 7. 3. 2015년 2월 귀속 증여분에 대한 증여세 5,085,648,160원의 부과처분(이하 ‘제1처분’이라고 한다)을 하였고, 2015년 7월 귀속 증여분에 대한 증여세 1,341,460,490원의 부과처분(이하 ‘제2처분’이라고 한다)을 하였다(제1처분과 제2처분을 통틀어 ‘이 사건 각 처분’이라고 한다). 한편 피고는 제2처분을 함에 따라 2017. 10. 10. 원고가 신고·납부한 2015년 과세연도 양도소득세 중 제2처분 부분에 관한 세액 829,405,003원을 환급하였다.

3. 원고는 이 사건 각 처분에 불복하여 2017. 9. 28. 조세심판원에 심판청구를 제기하였으나 2018. 12. 19. 기각되었다. [인정 근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 6호증(가지번호 포함, 이하 같다), 을 제1, 5 내지 9호증의 각 기재, 변론 전체의 취지

• 가. 원고의 신주인수권 증권 취득 및 양도는 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목, 같은 항 제2호 나목의 과세 대상에 해당하지 않으므로 이 사건 각 부과처분은 모두 위법하다.

1. 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목, 같은 항 제2호 나목에 의하여 원고의 신주인수권 증권 취득 및 양도에 따른 이익에 증여세를 과세하기 위해서는 원고가 HH의 신주인수권 증권을 HH로부터 직접 취득하거나 자본시장법 제9조 제12항 의 인수인으로부터 취득해야 하는데, 원고는 HH이 아닌 LLL 펀드로부터 신주인수권 증권을 취득하였고, 위 펀드는 자본시장법 제9조 제12항 의 인수인에 해당하지 않으므로 증여세를 부과할 수 없다.

2. 이 사건 인수계약은 사업상 목적이 있는 정상적 거래이지, LLL 펀드와 PPP펀드를 형식적 거래당사자로 끼워 넣는 방식으로 원고가 HH로부터 신주인수권 증권을 취득하려는 우회거래라고 볼 수 없다.

• 나. 설령 원고의 신주인수권 증권 취득 및 양도가 과세 대상에 해당하더라도 이 사건 각 부과처분 중 일부는 아래와 같은 이유로 위법하다.

1. 피고는 원고가 2015. 2. 25. 이 사건 신주인수권 증권을 취득하였다가 2015. 5.14. 홍00에게 그 중 27,397좌를 양도한 것으로 보아 제1처분을 하였으나, 위 27,397좌에 관하여는 원고가 홍00을 대신하여 대금을 지급한 뒤 별도의 이득을 취하지 않고 이를 그대로 홍00에게 양도하였으므로 이 부분 원고가 실제 취득한 신주인수권 증권은 87,026좌(=114,423좌-27,397좌)이고, 설령 원고가 위 27,397좌를 당초부터 취득하였다고 보더라도 이를 취득일인 2015. 2. 25.로부터 3개월 내에 홍00에게 반환하였다고 할 것이므로, 제1처분 중 홍00에게 귀속된 신주인수권 증권 27,397좌 부분에 대하여는 증여세를 부과할 수 없다.

2. 피고는 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목에 의하여 제2처분을 하였으나,위 조항은 비특수관계인 사이에 신주인수권 증권을 양수도한 거래를 과세대상으로 규정하고 있지 않으므로 특수관계인이 아닌 원고와 3개 펀드사 사이의 거래에 대하여 위 조항에 의하여 증여세를 부과할 수 없다.

3. 원고는 3개 펀드사에 대한 신주인수권 증권 매각에 대하여 실제 양도가액을 기준으로 양도소득세를 신고·납부한 바 있으므로, 원고에 대하여 제2처분과 같이 다시 증여세를 부과할 수 없다.

별지 기재와 같다.

• 가. LLL 펀드, PPP펀드를 자본시장법상 인수인으로 보아 원고의 신주인수권 증권 취득·양도에 대하여 증여세를 과세할 수 있는지 여부

1. 구 상증세법 제40조 제1항은 “전환사채, 신주인수권부사채(신주인수권증권이 분리된 경우에는 신주인수권증권을 말한다) 또는 그 밖의 주식으로 전환·교환하거나, 주식을 인수할 수 있는 권리가 부여된 사채(이하 이 조에서 ‘전환사채등’이라 한다)를 인수·취득·양도하거나, 전환사채등에 의하여 주식으로의 전환·교환 또는 주식의 인수를 함으로써 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다.”라고 규정하면서, 제1호 나목에서 ‘전환사채등을 발행한 법인의 최대주주나 그의 특수관계인으로서 주주인 자가 그 법인으로부터 전환사채등을 시가보다 낮은 가액으로 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수·취득(자본시장과 금융투자업에 관한 법률 제9조 제12항 에 따른 인수인으로부터 인수·취득한 경우를 포함한다. 이하 ‘인수등’이라 한다)함으로써 얻은 이익‘을, 제2호 나목에서 ‘전환사채 등을 발행한 법인의 최대주주나 그의 특수관계인으로서 주주인 자가 그 법인으로부터 전환사채등을 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수등을 한 경우로서 전환사채등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환가액 등을 초과함으로써 얻은 이익‘을 들고 있다. 구 자본시장과 금융투자업에 관한 법률(2017. 4. 18. 법률 제14817호로 개정되기전의 것, 이하 ’구 자본시장법‘이라고 한다) 제9조 제7항은 모집을 ‘대통령령으로 정하는 방법에 따라 50인 이상의 투자자에게 새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것’, 같은 조 제8항은 사모를 ‘새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것으로서 모집에 해당하지 아니하는 것’, 같은 조 제9항은 매출을 ‘50인 이상의 투자자에게 이미 발행된 증권의 매도의 청약을 하거나 매수의 청약을 권유하는 것’이라고 각 규정하고 있다. 같은 조 제11항은 인수를 ‘제삼자에게 증권을 취득시킬 목적으로 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하거나 그 행위를 전제로 발행인 또는 매출인을 위하여 증권의 모집·사모·매출을 하는 것’이라고 정하면서, 제1호에서 ‘그 증권의 전부 또는 일부를 취득하거나 취득하는 것을 내용으로 하는 계약을 체결하는 것’을 들고 있고, 같은 조 제12항은 인수인을 ‘증권을 모집·사모·매출하는 경우 인수를 하는 자’라고 정하고 있다. 위와 같은 관련 법령의 내용에 비추어 볼 때, 구 상증세법 제40조 제1항에서 정하고 있는 인수인은 전환사채등의 발행 법인을 위하여 제3자에게 취득의 청약을 권유하여 전환사채등을 취득시킬 목적으로 이를 취득하는 자를 의미할 뿐이고, 이러한 목적 없이 단순한 투자 목적으로 취득하는 자는 특별한 사정이 없는 한 인수인에 해당하지 않는다고 보아야 한다(대법원 2019. 5. 30. 선고 2017두49560 판결 등 참조).

2. 갑 제1, 2호증, 을 제5, 27, 29호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지에 의하여 인정되는 다음과 같은 사정들을 종합하면 제1. 다.항과 같이 원고 등에게 신주인수권증권을 양도한 LLL 펀드 및 PPP펀드는 구 자본시장법상 인수인에 해당하지 않으므로, 위 각 펀드가 인수인에 해당함을 전제로 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목, 제2호 나목을 적용할 수는 없다.

• 가) 이 사건 인수계약의 내용에 의하면, LLL 펀드와 PPP펀드는 이 사건 신주인수권부사채를 인수함으로써 사채만기일 연 복리 6%의 이자수익을 확보하면서, 원고에게 양도하지 않은 나머지 신주인수권을 제3자에게 양도하여 매각차익을 얻거나 이를 직접 행사하여 주식을 취득할 수 있다. 한편 이 사건 인수계약에는 위 각 펀드들이 신주인수권부사채의 발행 등으로 인한 위험을 부담하는 내용이 없고, HH이 신주인수권부사채 또는 신주인수권의 모집·사모·매출을 위탁하거나 그 청약을 권유하는 데 필요한 자료를 제공하는 내용도 없다.
• 나) 신주인수권부사채로부터 분리된 신주인수권 증권 중 일부를 사채 발행회사의 대표이사 등에게 양도하여 그 주식의 가치 하락 등 투자위험에 대비하는 것은 투자수익 실현 및 위험 분산은 물론 대주주 또는 대표이사의 책임 있는 경영을 유도하는 투자 방법 중 하나이다. 그러므로 위 각 펀드들은 이 사건 인수계약에 따르는 투자 위험을 최소화하고 투자수익 중 일부를 조기에 실현하기 위하여 제1. 다.항과 이 원고에게 신주인수권 증권을 양도할 수 있다.
• 다) 위 각 펀드들은 이 사건 인수계약 외에 같은 시기 체결한 상환전환우선주인수계약 등을 통하여 PPP펀드 총 150억 원(신주인수권부사채 90억 원, 상환전환우선주 60억 원), LLL 펀드 총 250억 원(신주인수권부사채 150억 원, 상환전환우선주 100억 원) 합계 400억 원을 HH에 투자하였다. PPP펀드는 원고에게 신주인수권 증권을 분리하여 양도하고 남은 사채권 부분을 2015. 10. 19.자로 상환청구하여 51억 원을 회수하고, 나머지 신주인수권 및 상환전환우선주의 경우 계속 보유하다가 HH의 상장 전 보통주를 취득한 뒤 상장 후인 2016. 4. 1. 모두 장내매도하여 약 423억 원을 회수하였으며, LLL 펀드 또한 비슷한 방법을 통해 신주인수권부사채 및 상환전환우선주를 현금화하여 약 900억 원 가량을 회수하는 등 두 펀드 모두 HH로부터 취득한 주식을 보유하다가 적절한 시기 매각함으로써 투자이익을 실현하였다.
• 나. 원고가 LLL 펀드를 통하여 HH의 신주인수권 증권을 취득한 행위를 우회거래로 보아 그 취득·양도에 대하여 증여세를 과세할 수 있는지 여부

1. 관련법리 구 상증세법 제4조의2는 “제3자를 통한 간접적인 방법이나 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법으로 상속세나 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에는 그 행위 또는 거래의 명칭이나 형식에 관계없이 그 경제적 실질 내용에 따라 당사자가 직접 거래한 것으로 보거나 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 이 법에서 정하는 바에 따라 상속세나 증여세를 부과한다.”고 규정한다. 구 상증세법이 위와 같이 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법에 의하여 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에 그 경제적 실질 내용에 따라 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세하도록 규정한 것은, 증여세의 과세대상이 되는 행위 또는 거래를 우회하거나 변형하여 여러 단계의 거래를 거침으로써 증여의 효과를 달성하면서도 부당하게 증여세를 감소시키는 조세회피행위에 대처하기 위하여 그와 같은 여러 단계의 거래 형식을 부인하고 실질에 따라 증여세의 과세대상인 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세할 수 있도록 한 것으로서, 실질과세 원칙의 적용 태양 중 하나를 증여세 차원에서 규정하여 조세공평을 도모하고자 한 것이다. 그렇지만 한편 납세의무자는 경제활동을 할 때 동일한 경제적 목적을 달성하기 위하여 여러 가지의 법률 관계 중의 하나를 선택할 수 있고 과세관청으로서는 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법률관계를 존중하여야 하며, 또한 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과에는 손실 등의 위험 부담에 대한 보상뿐 아니라 외부적인 요인이나 행위 등이 개입되어 있을 수 있으므로, 그 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과만을 가지고 그 실질이 증여행위라고 쉽게 단정하여 증여세의 과세대상으로 삼아서는 아니 된다(대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결, 대법원 2019. 4. 11. 선고 2017두57899 판결 등 참조). 그러므로 구 상증세법 제4조의2에 의하여, 당사자가 거친 여러 단계의 거래 등 법적 형식이나 법률관계를 재구성하여 직접적인 하나의 거래에 의한 증여로 보고 증여세 과세대상에 해당한다고 하려면, 납세의무자가 선택한 거래의 법적 형식이나 과정이처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과하여 그 재산이전의 실질이 직접적인 증여를 한 것과 동일하게 평가될 수 있어야 하고, 이는 당사자가 그와 같은 거래형식을 취한 목적, 제3자를 개입시키거나 단계별 거래 과정을 거친 경위, 그와 같은 거래방식을 취한 데에 조세부담의 경감 외에 사업상의 필요 등 다른 합리적 이유가 있는지 여부, 각각의 거래 또는 행위 사이의 시간적 간격, 그러한 거래형식을 취한 데 따른 손실 및 위험부담의 가능성 등 관련 사정을 종합하여 판단하여야 한다(대법원 2017. 2. 15. 선고 2015두46963 판결 등 참조).

2. 판단 앞에서 인정한 사실 및 갑 제7 내지 17, 21, 26 내지 53, 65 내지 72호증, 을 제2 내지 9, 11 내지 16, 18 내지 30, 33 내지 38호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정되는 다음과 같은 사정들을 종합하면, 피고가 제출한 증거들만으로는 이 사건 신주인수권부사채 발행부터 원고의 이 사건 신주인수권 증권 취득 및 양도에 이르기까지 약 2년의 시간적 간격이 있는 일련의 과정이, HH의 대표이사이자 주주인 원고에게 정당한 몫보다 많은 수의 신주를 취득하게 하거나 처음부터 HH의 주가 상승을 예정하고 주가 상승으로 인한 이익을 과다하게 분여하기 위한 목적을 가지고 그 수단으로 이용된 연속된 하나의 행위 또는 거래라고 보기 어렵다. 따라서 원고의 LLL 펀드를 통한 이 사건 신주인수권 증권의 취득이 우회거래에 해당함을 전제로 구 상증세법 제4조의2, 제40조 제1항 제1호 나목, 같은 항 제2호 나목을 적용하여 원고에게 증여세 과세를 할 수 없다.

• 가) HH의 신규자금 조달 필요성 HH은 2012. 5. 31. 이사회에서 보톡스 생산량 증대를 위해 신공장을 건설하기로 결정하였는데(예상 공사비용 약 197억 원), 위 공사비용 조달을 위해 2012년 7월경 산업은행과 원금 130억 원, 금리 약 4.9%, 3년 만기 일시상환의 조건의 대출계약을 체결하였다. HH은 2012년 당시 해외시장 매출 부진, 주력 상품인 보톡스의 판매단가 하락 및 경쟁업체 등장으로 인한 수익성 감소 등의 문제를 겪고 있었고, 2013년 상반기매출이 목표에 미달하기도 하였는데, 당시 해외 시장을 개척하는 한편 신공장의 규모를 예정보다 확장하고, 신규 사업에 투자함으로써 위와 같은 상황을 타개하고자 하였다. LLL 펀드에서 2013. 3. 18. 작성한 투자심사보고서에는 이 사건 신주인수권부사채 발행 목적이 신규 공장 신설과 신규사업(필러)을 위한 시설투자 및 운전자금 사용이라는 점이 나타나 있다. 위와 같이 상당한 규모의 자금이 필요한 상황에서, 회사의 별도 담보제공 없이 발행일로부터 약 3년 뒤 상환하는 조건으로 합계 240억 원(앞에서 본 바와 같이 같은 시기 이 사건 신주인수권부사채 발행 대금에 PPP펀드와 LLL 펀드에 행한 상환전환우선주 대금을 합하면 HH이 위 각 펀드로부터 유치한 투자금은 총 400억 원이다)을 마련한 이 사건 인수계약보다 유리하게 동일한 규모의 자금을 차용할 수있었다고 인정할 만한 증거가 없다. 가사 동일한 경제적 목적 달성이 가능한 다른 방법이 있었다고 하더라도 특별한 사정이 없는 한 당사자가 선택한 법률관계를 존중하여야 하는 것은 앞에서 본 바와 같다. HH의 2015년 사업보고서에 의하면 이 사건 신주인수권부사채 발행대금 합계 240억 원 중 신공장 건설에 190억 원이 쓰이고, 다른 법인 출자에 약 34억 원이 쓰여서 실제 그 목적대로 투자금이 사용된 사실을 알 수 있다. 2013년부터 2015년까지 HH의 감사보고서 등에 의하면, 위 기간 중 HH은 약 360억 원 상당의 토지, 건물, 기계장치, 시설장치, 실험기기 등 유형자산을 취득하였고, 성형 재료인 필러 제조업체 아크로스의 지분 58.57%를 약 30억 원에 취득하였으며, 그 밖에 의료기기 개발업체, 흉터치료제 개발업체, 약물전달체계 개발업체 등 HH의 사업분야와 관련 있는 다른 기업들의 지분을 다수 취득한 사실이 확인된다. 피고는 2012년 이후로 줄곧 HH에게 상당한 규모의 현금 및 현금성 자산이 있었고 산업은행으로부터 대출 또한 가능하였으므로 이 사건 신주인수권부사채 발행의필요성이 낮았다고 주장한다. 그러나 HH의 2012년 사업연도 대차대조표에 의하면 2012. 12. 31. 기준 현금 및 현금성자산은 약 20억 4천만 원인 점, 이후 HH의 자산상태는 PPP펀드 및 LLL 펀드로부터의 투자 자금이 반영된 점, HH 입장에서 신주인수권부사채 발행이 금융기관으로부터의 대출보다 재무적으로 유리한 사정이 존재하고, 설사 그 경제적 효과가 비슷하다고 하더라도 투자 유치 당시의 경영 상황에 대한 사후적 평가는 되도록 신중하게 이루어져야 하는 점 등을 고려하면 그 주장을 그대로 받아들이기 어렵다.
• 나) 이 사건 인수계약 및 신주인수권 증권 매매계약의 합리성 HH은 앞에서 본 것과 같은 이유로 금융기관으로부터의 직접 대출 외의 투자를 물색하던 중이었고, 이를 알게 된 PPP펀드 측은 2012년 10월경 HH에 투자 제안을 하고 2013년 1월경 투자 조건에 대한 협의를 시작하였다. PPP펀드측은 원금 상환이 보장되는 신주인수권부사채 및 상환전환우선주 형태의 투자를 원하였고, HH 측은 투자금 상환 의무가 없는 보통주 발행을 통한 투자를 원하였다. 양자의 요구를 절충하여 신주인수권부사채 및 상환전환우선주 형태의 투자를 진행하되 신주인수권 행사 가격 및 신주발행가격(위 각 가격을 ‘투자단가’라고 한다)을 당시 장외에서 거래되던 HH 주식의 가격보다 다소 높은 1주당 55,000원 선에서 정하기로 투자협의가 이어지던 중, LLL 펀드 측이 HH에 대한 투자 의향을 밝히며 그 투자단가를 1주당 65,000원으로 제안하였다 3). 이에 PPP펀드 역시 기존의 투자 진행 상황 등을 고려하여 투자단가를 65,000원으로 올리는데 동의하여, 2013년 2월경 일자리펀드 측이 신주인수권부사채 150억 원, 상환전환우선주 100억 원을 투자하고, PPP펀드 측이 신주인수권부사채 90억 원, 상환전환우선주 60억 원을 투자하는 합의가 이루어졌다. 이후 2013년 3월 회계법인의 외부감사보고서를 통해 HH의 2012년도 매출이 투자협상 당시 제시하였던 재무 실적보다 저조하다는 사실이 밝혀져서, 투자자측에 유리한 조건을 부가하는 동시에 4) 투자단가를 1주당 62,500원으로 조정하여 이사건 인수계약이 체결되었다. LLL 펀드의 투자심사보고서, 투자위원회 심의안, 김명환의 진술서를 종합하면, 이 사건 신주인수권부 사채의 신주인수권 증권 중 50%를 HH의 주주에게 양도하는 조건은 위 신주인수권부사채 발행 계약 당시부터 함께 논의되었다. 투자자 입장에서 위와 같은 신주인수권 증권의 일부 양도는 대주주 및 경영진에게 회사의 실적 대한 책임감을 부여하고, 주가 변동의 위험으로부터 벗어남과 동시에 투자수익 중 일부를 조기에 회수할 수 있으며, 경영진 및 주주 입장에서도 회사의 지분율 유지 및 경영자율성 확보를 위하여 신주인수권 증권을 취득할 유인이 있다. HH의 지주회사인 주식회사 DDD(이하 ‘DDD’라고 한다)의 대주주였던 홍00 역시 위 신주인수권 증권을 원고에게 양도하는데 동의하였다. 이 사건 인수계약의 체결 경위 및 투자단가 결정 과정, 위 각 펀드와 원고 사이의 신주인수권 증권 양도계약의 목적, 위 각 펀드는 각기 다른 경로를 통하여 HH과 접촉하였고 계약 체결 당시 일종의 경쟁 관계에 있었던 점 5), 각 펀드들의 의사결은 운용담당자가 투자의 안정성과 수익성에 대하여 복수의 출자자에게 지속적으로 보고하고 지시를 받는 방식으로 이루어졌던 점, 결국 위 계약들은 특수관계 없는 복수의 경제주체가 각자의 이익을 최대화하기 위해 협상한 결과인 점 등을 종합하면, 원고의 이 사건 신주인수권 증권 취득은 HH은 물론 거래에 참여한 각 펀드, 펀드의 출자자등이 각자의 사업 목적에 따라 자발적으로 거래를 한 결과이지, 원고게 부를 무상으로 이전하거나 조세를 회피하려는 목적이 존재한다고 보기 어렵다.
• 다) HH의 주식 가치 상승에 대한 예견 가능성HH 주식의 상장예비심사 청구는 2015. 9. 24.경 이루어졌고, HH은 2015. 12. 24. 상장되었는데, 이 사건 인수계약의 시점과는 약 2년 6개월의 시간적 간격이 있는 점, 이 사건 인수계약 당시의 경영 환경, 성형 재료 시장의 경쟁 상황 등에 비추어보면, 이 사건 인수계약 당시 HH의 성장 가능성이 확실하였다고 단정하기는 어렵고, 오히려 이 사건 인수계약 및 상환전환우선주 발행을 통한 대규모의 자금 유입으로 HH의 경영이 안정화된 측면도 있는 것으로 보인다. 실제 2012년, 2013년 상반기 HH의 매출이 목표에 현저히 미달하였던 사정은 앞에서 본 바와 같고, LLL 펀드와 PPP펀드 역시 HH의 상장 및 가치 상승을 확신하지는 않았으므로 원금 상환이 보장되는 방식의 투자를 택하였다. 따라서 이 사건 인수계약 당시 HH이 성형 재료생산에 관한 기술력을 보유하고 있었고 해외 시장 수출 및 사업 다변화를 통한 매출신장을 기대할 수 있었다고 하더라도, 그와 같은 사정만으로 신주인수권 행사 시점의 HH의 상장 및 주가 상승을 충분히 예견할 수 있었다고 단정하기는 어렵다. 투자단가 및 그 조정 기준 역시 특수관계 없는 HH과 PPP펀드, LLL 펀드 사이의 협상에 의하여 결정되었고 그 결과가 특별히 관행에 어긋나거나 일방에게 현저히 유리하다는 등의 사정이 발견되지 아니하므로, 투자단가가 원고의 이익을 위하여 계약 당시 부터 조정되었다고 보기도 어렵다. 원고는 2013년경의 이 사건 인수계약 등을 통해 신주인수권 증권 인수 의무를 확정한 뒤 2015년 7월경 3개 펀드사 등에 이 사건 신주인수권 증권을 매도할 때까지 약 2년 여간 주식 시세 변동의 위험을 부담하였다. 이 사건 인수계약 당시 HH에성장 가능성이 있었음은 사실이나 앞에서 본 바와 같이 2년 뒤의 가치 상승을 확신할 정도에 이르지는 않았다고 보이므로, 결국 원고가 HH 신주인수권 증권의 취득, 양도에 따른 차익을 누리게 된 것은 HH의 영업활동 부진 또는 신용위험, 기타 시장위험등으로 인한 주가의 하락 가능성을 상당 기간 감수하면서 이 사건 신주인수권부사채발행으로 인한 자금조달과 경영개선 노력 등을 통하여 주가가 상승함에 따라 발생한 결과로 봄이 타당하다.
• 라) 피고가 주장하는 사정들에 대한 판단 피고는, 원고, 홍00, 신00이 DDD의 지분을 균분하기로 한 약정에 따라 원고에게 DDD 주식이 이전될 경우 그 증여세 부담이 과도하였으므로, 원고에게DDD의 주식을 이전하는 대신 HH의 신주인수권부사채를 발행하여 그 중 50%에 해당하는 신주인수권 19만 4천주를 원고에게 배분하고 HH에 대한 스톡옵션 15만 주를 추가 부여하는 방안에 위 3자가 합의하였고, 이 사건 인수계약은 위 합의를 실행하기 위한 수단으로서 원고의 증여세 회피를 위한 우회거래에 불과하다고 주장한다. 피고는 그 근거로 홍00, 신00의 세무조사 당시 진술, 김0길이 작성한 것으로 보이는 “DDD 합의서 현실화 처리시 Even point 예상 주가 보고서”, 원고 측이 증여세와 관련하여 의뢰한 법률 의견서 등을 들고 있다. 김0길의 위 보고서는 LLL 펀드의 투자의향이 밝혀진 뒤 LLL 펀드, PPP펀드와 원고 사이에 투자 조건에 관한 협상이 진행 중이던 시기 작성된 것으로 보인다. 결국 위 보고서는 이 사건 신주인수권부사채 발행이 결정되고 투자자가 정해진 상태에서 장래의 HH 주가 상승을 전제로 위와 같이 지분 비율을 조정하자는 취지이므로, 위 보고서만으로는 원고가 증여세 회피를 목적으로 신주인수권부사채 발행이라는 거래구조를 택하고 투자자를 물색하여 이 사건 인수계약을 체결하였다는 사실을 인정하기에 부족하다. 신00, 홍00, 원고 사이의 지분 배분 약정이 위 보고서와 같이 변경되었다고 볼만한 처분문서 등의 증거도 발견되지 않으며, 신00은 이 법원에 제출한 진술서에서 위 보고서는 실무진이 마련한 안에 불과하였고 그에 관한 위 3자간 합의나 실행이 이루어진 적이 없다고 하여 세무조사 단계의 진술을 일부 번복하였다. 실제 위 보고서의 내용과 달리 원고뿐만 아니라 홍00, 신00도 HH의 신주인수권을 분배받았다. 홍00은 세무조사 단계에서의 진술 이후 제1. 다., 라.항과 같이 취득한 신주인수권 증권에 대하여 자신에게 부과된 증여세를 다투는 조세심판에서(조세심판원 조심 2017증4254), PPP펀드 및 LLL 펀드는 홍00 자신에게 이익을 분여할 이유가 없으므로 자신이 PPP펀드를 통하여 HH의 신주인수권 증권을 취득한 것은 우회거래로 볼 수 없다고 주장하여 세무조사에서의 진술을 실질적으로 부인하였다. 피고가 제출한 관련 법률 의견서들의 내용에 의하면 원고가 자기 명의로 동양HC 또는 HH의 지분을 이전받는 과정에서 증여세가 부과될 수 있음을 인지하였고 이사건 인수계약 당시부터 이를 줄일 방법을 모색한 것으로 보이기는 하나, 김0길의 보고서가 실행된 사정이 발견되지 않는 점, 홍00의 진술은 원고와의 경영권 분쟁이 진행 중이던 상황에서 이루어졌고 이후 자신에게 부과된 증여세를 다투는 과정에서는 스스로의 진술과 반대되는 주장을 하였던 점, 앞에서 본 바와 같이 HH의 이 사건 신주인수권부 사채 발행은 경영상 필요하였으며 함께 이루어진 신주인수권 양도 계약 역시 그 거래 구조 및 조건에 불합리한 점이 달리 발견되지 않는 점, 신00의 위 진술서 기재 내용 등을 종합하면, 법률 의견서의 내용을 포함하여 피고가 주장하는 사정들만으로는 원고가 오로지 증여세 회피의 목적으로 이 사건 인수계약을 체결하였다고 인정하기는 어렵다.
• 다. 소결 원고가 신주인수권 증권을 구 자본시장법 제9조 제12항 의 인수인으로부터 취득하였거나, 실질적으로 원고가 신주인수권 증권을 HH로부터 직접 취득하였다고 평가하기 어려우므로, 원고의 신주인수권 증권 취득 및 양도는 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목, 같은 항 제2호 나목의 과세 대상에 해당하지 않아 피고의 이 사건 각 처분은 모두 위법하다. 이 사건 각 처분 전체가 위법한 이상 이 사건 각 처분 일부의 위법성을 지적하는 원고의 나머지 주장에 대하여는 더 나아가 판단하지 아니한다.

원고의 청구는 이유 있으므로 이를 모두 인용하기로 하여 주문과 같이 판결한다.