조세회피를 위한 우회 거래 해당 여부 및 정상적으로 형성된 주식의 객관적 교환가격 해당 여부

사 건 2021누15256 증여세부과처분취소 원 고 홍AA 피 고

○○세무서장 변 론 종 결

2022. 6. 17. 판 결 선 고

2022. 9. 30.

1. 원고와 피고의 항소를 모두 기각한다.

2. 항소비용은 각자 부담한다. 청구취지 및 항소취지

○ 청구취지 피고가 원고에게 한 별지 부과처분 목록 기재 증여세 부과처분을 취소한다.

○ 항소취지 원고: 제1심판결 중 원고 패소 부분을 취소한다. 피고가 2017. 6. 1.자로 원고에게 한 2015년 7월 귀속 증여세(가산세 포함, 이하 같다) 5,425,839,640원, 2017. 7. 3.자로 원고에게 한 2015년 5월 귀속 증여세 1,297,736,580원, 2015년 7월 귀속 증여세 182,475,860원, 2016년 7월 귀속 증여세 478,091,230원 부과처분을 취소한다. 피고: 제1심판결 중 피고 패소 부분을 취소하고, 그 취소 부분에 해당하는 원고의 청구를 기각한다.

1. 제1심판결 이유의 인용 이 법원이 적을 이유는 원고와 피고가 이 법원에서 강조하거나 새롭게 한 주장에 대하여 아래에서 추가로 판단하는 것 외에는 제1심판결 이유와 같으므로, 행정소송법 제8조 제2항, 민사소송법 제420조 본문에 의하여 이 판결 이유로 인용한다(약어 포함).

2. 제1, 3처분에 대한 추가 판단

• 가. 피고의 주장 원고, 신HH, 문YY은 증여세 부담 등을 고려하여 2011. 2. 15.자 □□ 주식 양도 합의를 폐기하는 대신, 같은 목적 달성을 위해 ●● 신주인수권부사채 발행을 이용하기로 하였다. 신주인수권부사채 발행 당시부터 이미 문YY이 취득할 신주인수권증권 중 일부를 대주주 아닌 원고가 취득하기로 되어 있었는데, 이는 △△펀드가 의도했던 대주주 지분 희석 방지와 거리가 멀다. ●●이 원고에 대한 증여를 의도하지 않았다면 높은 이자율과 지분 희석의 불이익을 감당할 이유가 없다. 결국 원고는 ●●의 위험부담과 손해를 바탕으로 제1거래를 통해 부를 무상 이전받았다. 이는 정상 거래에 변칙 증여를 끼워 넣은 것으로, 그 경제적 실질은 원고가 ●●로부터 직접 지분비율을 초과한 신주인수권을 부여받고 그에 대한 증여세를 회피한 것으로 보아야 한다.
• 나. 판단 구 상속세 및 증여세법(2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상증세법’이라 한다) 제4조의2는 “제3자를 통한 간접적인 방법이나 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법으로 상속세나 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에는 그 행위 또는 거래의 명칭이나 형식에 관계없이 그 경제적 실질 내용에 따라 당사자가 직접 거래한 것으로 보거나 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 이 법에서 정하는 바에 따라 상속세나 증여세를 부과한다.”고 규정한다. 구 상증세법이 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법에 의하여 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에 그 경제적 실질 내용에 따라 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세하도록 규정한 것은, 증여세의 과세대상이 되는 행위 또는 거래를 우회하거나 변형하여 여러 단계의 거래를 거침으로써 증여의 효과를 달성하면서도 부당하게 증여세를 감소시키는 조세회피행위에 대처하기 위하여 그와 같은 여러 단계의 거래 형식을 부인하고 실질에 따라 증여세의 과세대상인 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세할 수 있도록 한 것으로서, 실질과세 원칙의 적용 태양 중 하나를 증여세 차원에서 규정하여 조세공평을 도모하고자 한 것이다. 그렇지만 한편 납세의무자는 경제활동을 할 때 동일한 경제적 목적을 달성하기 위하여 여러 가지의 법률관계 중의 하나를 선택할 수 있고 과세관청으로서는 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법률관계를 존중하여야 하며, 또한 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과에는 손실 등의 위험 부담에 대한 보상뿐 아니라 외부적인 요인이나 행위 등이 개입되어 있을 수 있으므로, 그 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과만을 가지고 그 실질이 증여 행위라고 쉽게 단정하여 증여세의 과세대상으로 삼아서는 아니 된다(대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결, 대법원 2019. 4. 11. 선고 2017두57899 판결 등 참조). 구 상증세법 제4조의2에 의하여 당사자가 거친 여러 단계의 거래 등 법적 형식이나 법률관계를 재구성하여 직접적인 하나의 거래에 의한 증여로 보고 증여세 과세대상에 해당한다고 하려면, 납세의무자가 선택한 거래의 법적 형식이나 과정이 처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과하여 그 재산이전의 실질이 직접적인 증여를 한 것과 동일하게 평가될 수 있어야 하고, 이는 당사자가 그와 같은 거래형식을 취한 목적, 제3자를 개입시키거나 단계별 거래 과정을 거친 경위, 그와 같은 거래방식을 취한 데에 조세부담의 경감 외에 사업상의 필요 등 다른 합리적 이유가 있는지 여부, 각각의 거래 또는 행위 사이의 시간적 간격, 그러한 거래 형식을 취한 데 따른 손실 및 위험부담의 가능성 등 관련 사정을 종합하여 판단하여야 한다(대법원 2017. 2. 15. 선고 2015두46963 판결 등 참조). 제1거래 무렵 ●●의 신규자금 조달 필요, ●●이 선택한 신규자금 조달 방식의 합리성, 제1거래의 목적과 경위, △△펀드의 위험부담 등 제1심판결이 적절히 인정한 사정들과, 앞서 채택한 증거들에 의하여 알 수 있는 다음과 같은 사정들, ㉠ 원고, 신HH, 문YY 사이의 2011. 2. 15.자 □□ 주식 양도에 관한 합의는 원고와 신HH가 □□ 주식 일부를 문YY에게 무상 이전하기로 하는 내용으로서, 피고 주장에 따른 제1거래의 숨겨진 목적(●●의 부를 원고에게 이전하는 것)과 부합하지 않는 면이 있는 점, ㉡ 원고와 문YY은 모두 ●●의 동업자들이었으므로, 일부 신주인수권증권이 문YY이 아닌 원고에게 부여되었더라도 △△펀드가 신주인수권증권 일부 양도를 통해 의도했던 목적(일부 투자이익 조기 실현, 대주주 및 경영진에게 실적에 대한 책임감 부여, 주식가치 하락 위험 대비 등)에 배치되지 않는 점 등을 종합하여 볼 때, 제1거래인 신주인수권부사채 발행부터 신주인수권증권의 취득까지 일련의 행위들은 별다른 사업상 목적 없이 증여세를 부당하게 회피하거나 감소시키기 위하여 비정상적으로 이루어졌다고 볼 수 없다. 따라서 제1거래에 대해 구 상증세법 제4조의2를 적용하여 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목에 따라 증여세를 과세할 수 없고, 같은 전제에서 제3거래에 대해 같은 항 제2호 나목에 따라 증여세를 과세할 수 없다. 피고 주장은 받아들이지 않는다.

3. 제4처분에 대한 추가 판단

• 가. 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 가목의 적용대상이 아니라는 주장 원고는, 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 가목의 문리적ㆍ체계적 해석상 신주인수권 양도의 경우에는 적용되지 않는다고 보아야 하는 점, 제4거래와 같이 전환사채등을 이미 양도한 경우에는 법문에서 정한 ‘교부받을 주식’이란 개념을 상정할 수 없는 점, 원고가 얻게 되는 양도차익에 대해 소득세법상 양도소득세 과세가 가능하므로 과세공백 우려도 없는 점, 구 상속세 및 증여세법 시행령(2016. 1. 22. 대통령령 제26922호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상증세법 시행령’이라 한다) 제30조 제4, 5항은 모법이 정한 과세요건을 확대한 것으로서 위임입법의 한계를 벗어나 위법ㆍ무효이므로 상위법 확장해석의 근거로 삼을 수 없는 점 등을 근거로, 제4거래에는 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 가목이 적용될 수 없다고 주장한다. 구 상증세법 제40조 제1항 제2호의 취지, 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 가목의 문언 해석 및 체계적 해석, 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 가목과 마목의 차이, 증여세와 양도소득세의 관계 등 제1심판결이 적절히 인정한 사정들을 종합하여 보면, 특수관계인으로부터 취득한 신주인수권증권을 양도한 경우에도 신주인수권에 의해 교부받을 수 있었던 주식 가액이 전환가액을 초과하였다면, 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 가목의 적용대상이 된다고 봄이 타당하고, 상위법으로부터 위임받은 범위 내에서 계산방법 등을 구체적으로 규정한 구 상증세법 시행령 제30조 제4, 5항을 무효로 볼 수도 없다. 원고 주장은 받아들이지 않는다.
• 나. 증여재산가액 산정이 잘못되었다는 주장

1. 원고의 주장 제4처분은 ●● 주식의 가치를 평가하기 위해 LL펀드와 KK 사이의 거래가액을 기준으로 하였으나, 이 거래는 단순 보통주 매매거래가 아닌 전환권의 기한 내 행사라는 부가조건이 붙은 거래로서, LL펀드가 보유하던 상환전환우선주의 전환권 행사에 대한 대가까지 거래대금에 반영된 것이다. 따라서 LL펀드와 KK 사이의 거래를 기준으로 ●● 주식의 가치를 주당 23만 원으로 평가한 것은 부당하고, 평가기준일에 가장 가까운 신HH, 신SS과 3개펀드 사이의 2015. 6. 30.자 매매에서 정한 주당 140,019원을 기준으로 가치를 평가해야 한다. 이를 기초로 산정한 신주인수권 행사 이익에서, 제2처분에 의해 기과세된 이익을 차감하면 새로 과세할 증여의제이익은 없게 되므로, 제4처분은 위법하다.

2. 판단 을 제43호증의 1, 2, 3의 기재 및 변론 전체의 취지에 의하여 알 수 있는 다음과 같은 사실 및 사정에 비추어 보면, ●● 주식이 주당 23만 원으로 평가됨을 전제로 한 제4처분은 적법하다. 원고 주장은 받아들이지 않는다.

① LL펀드와 KK은 주식매매계약을 체결하면서 그 대상을 전환권 행사 후 보유하게 될 기명식 보통주라고 명시적으로 정하였고, 1주당 매매단가를 23만 원으로 정하였다.

② 전환권 행사 내지 상환청구권 포기라는 조건이 별도의 경제적 가치를 갖는지 여부를 떠나, KK 측에서는 전환권 행사 후의 기명식 보통주 자체가 주당 23만 원의 객관적 가치를 갖는다고 평가하였기 때문에 LL펀드와 매매계약 체결에 이른 것으로 보인다.

③ 만일 전환권 행사 내지 상환청구권 포기라는 조건이 금전적 대가를 수반할 정도의 내용이었다면, KK 측에서는 전환권이 행사되지 않은 상환전환우선주를 주당 23만 원보다 낮은 가격에 취득하기를 원하였을 가능성도 있는데, 그에 관한 협의가 있었다고 볼 자료는 없다.

4. 제5처분에 대한 추가 판단

• 가. 시가와 매매사례가액이 존재하여 보충적 평가방법을 적용할 수 없다는 주장

1. 원고의 주장 구 상증세법 제60조 등에 의하면, 비상장주식에 대한 보충적 평가방법은 시가나 매매사례가액이 존재하지 않는 경우에만 적용되어야 한다. 그런데 ① 제5거래에서의 □□ 주식 매매가격은 시가로 볼 수 있고, 그 외에도 ② 평가기준일 전후 6개월 이내의 기간 중 매매사례(제6거래 중 신HH가 3개펀드에 매각한 부분: 주당 1,797,581원), ③ 평가기준일로부터 약 1년 뒤이지만 가격변동이 없는 특별한 경우 등으로서 구 상증세법 시행령 제49조 제1항 단서 등에 따라 그 거래가액를 시가로 볼 수 있는 매매사례(김JJ, 송YY, 박GG 등이 매각한 사례: 주당 164만 원 또는 180만 원)가 존재하므로, 이러한 매매사례가액이 □□ 주식의 시가로 인정되어야 한다. 그럼에도 제5처분은 보충적 평가방법에 따라 □□ 주식 가치를 평가하였다.

2. 판단 증여세가 부과되는 재산의 가액은 증여일(이하 ‘평가기준일’이라 한다) 현재의 시가에 따른다. 이때 시가는 불특정 다수인 사이에 자유롭게 거래가 이루어지는 경우에 통상적으로 성립된다고 인정되는 가액으로 한다. 여기에는 수용가격ㆍ공매가격 및 감정가격 등 대통령령으로 정하는 바에 따라 시가로 인정되는 것도 포함된다(구 상증세법 제60조 제1항, 제2항). 평가기준일 전후 일정 기간 내에 속하는 매매사실이 있는 경우 그 거래가액은 시가로 인정되지만, ‘특수관계인과의 거래 등으로 그 거래가액이 객관적으로 부당하다고 인정되는 경우’(가목), ‘거래된 비상장주식의 액면가액 합계가, 발행주식 액면총액의 100분의 1에 해당하는 금액과 3억 원 중 적은 금액 미만인 경우’(나목)는 제외된다(구 상증세법 시행령 제49조 제1항 제1호). 시가라 함은 일반적이고 정상적인 거래에 의하여 형성된 객관적 교환가격을 의미하므로, 매매사례가액이 시가로 인정되기 위해서는 당해 거래가 일반적이고 정상적인 방법으로 이루어져 증여일 당시의 객관적 교환가치를 적정하게 반영하고 있다고 볼 수 있는 사정이 인정되어야 하고(대법원 2012. 4. 26. 선고 2010두26988 판결 등 참조), 그와 같은 사정이 인정되지 않는 비상장주식이라면 그 시가를 산정하기 어려운 것으로 보고 보충적 평가방법에 따라 그 가액을 산정할 수 있다(대법원 2004. 10. 15. 선고 2003두5723 판결 등 참조). 앞서 채택한 증거들에 의하여 알 수 있는 다음과 같은 사실 및 사정을 고려할 때, 제5거래 금액은 구 상증세법 제60조 제2항에 의한 시가인 ‘불특정 다수인 사이에 자유롭게 거래가 이루어지는 경우에 통상적으로 성립된다고 인정되는 가액’으로 볼 수 없고, 원고가 제시한 매매사례가액들을, 구 상증세법 제60조 제2항, 같은 법 시행령 제49조 제1항 제1호에 의해 시가로 인정되는 가격인 ‘일반적이고 정상적인 거래에 의하여 형성된 객관적 교환가격’으로 볼 수도 없다. 따라서 제5거래 대상이 된 □□ 주식은 시가 산정이 어려운 경우이므로, 구 상증세법 제60조 제3항에 따라 보충적 평가방법을 적용함이 타당하다. 원고 주장은 받아들이지 않는다.

① 제1심판결에서 인정한 바와 같이 제5거래는 신HH의 동업관계 탈퇴 및 원고의 신HH 지분 인수라는 목적을 달성하기 위해 필요했던 일련의 계약들 중 한 부분이다. 이러한 특수한 상황에서 이루어진 거래를 불특정 다수인 사이에 자유롭게 이루어진 거래에서 통상적으로 성립되는 가격이라고 보기는 어렵다.

② □□의 지배구조상 신HH는 자신이 보유한 □□ 주식을 원고나 문YY 외 제3자에게 자유롭게 처분할 수 없는 상황이었다. 더욱이 신HH는 □□ 주식과 ●● 주식을 모두 매각한 뒤 수령할 수 있는 총 대금에 대해서만 관심이 있었을 뿐, □□ 주식 자체가 얼마에 거래되는 것인지에 대하여는 큰 관심을 두지 않았고, 콜옵션 또는 풋옵션 행사를 통해 □□ 주식의 처분을 예상하고 있던 3개펀드 역시 한시적으로만 □□ 주식을 보유할 의사였기 때문에 □□ 주식 자체의 가치가 얼마인지에 대하여는 관심을 두지 않았던 것으로 보인다. 이러한 상황에서 이루어진 거래는 일반적, 정상적 방법으로 이루어진 거래로 보기 어렵고, 이와 같은 방식의 거래를 통해 정해진 가격이 객관적 교환가치를 적정하게 반영한 것으로 볼 수도 없다.

③ 김JJ, 송YY, 박GG 등이 □□ 주식을 주당 164만 원 또는 180만 원에 매각한 사례는, 모두 ●●의 임원이었던 사람 또는 원고나 문YY과 밀접한 관련이 있는 사람들 사이에 이루어진 것이고, 그 거래가 발생하게 된 이유는 제5거래로부터 약 1년 뒤 발생한 원고와 문YY 사이의 지분 다툼 상황과 관련이 있었던 것으로 보인다. 비상장주식에 관한 지분 다툼이 발생할 경우 다양한 의도에서 주식거래가 발생할 가능성이 있기 때문에, 이러한 특수한 상황에서 이루어진 비상장주식 거래를 불특정 다수인 사이에 자유롭게 이루어진 거래로 보기는 어렵다. 또한 그 거래들은 양도일자가 2016. 6.경 또는 2016. 7.경으로 법령상 평가기간을 도과한 것이어서 시가 인정에 관한 구 상증세법 시행령 제49조 제1항 단서의 기준이 충족되어야 하는데, □□의 주요 자산인 ●● 주식의 상장 경과, □□의 지배구조 변동 등에 비추어 볼 때, 가격변동의 특별한 사정이 없는 경우에도 해당한다고 보기 어렵다. 그리고 구 상증세법 시행령 제49조 제1항 제1호 나목 단서에서 정한 시가 인정 제외사유와 관련하여 보더라도, 각각의 거래대상 주식이 최저 액면금액 기준에 미달되므로, 시가 인정 자격을 갖추었다고 볼 수도 없다. 설령 2016. 6. 27.자 거래를 실질적으로 하나의 거래라고 보더라도, 최저 액면금액 기준은 충족할 수 있지만, 이 경우에도 일반적이고 정상적인 거래에 의하여 형성된 객관적 교환가격을 반영하고 있다고 인정되어야만 시가로 인정될 수 있는데, 앞서 본 거래 당사자들 사이의 관계, 취득 목적, □□의 주요 자산인 ●● 주식에 대한 적정 교환가치 등에 비추어, 원고가 든 거래사례가 객관적 교환가격을 반영하였다고 볼 수 없다. 결국 김JJ, 송YY, 박GG 등의 매각가격을 시가로 인정할 수는 없다.

• 나. □□의 자산인 ●● 주식을 부당하게 고가로 평가하였다는 주장

1. 원고의 주장 피고는 순자산가치 방식으로 □□ 주식 가액을 산정하기 위해 □□ 순자산인 ●● 주식의 가치를 평가하였고, 그 기준이 되었던 것은 LL펀드와 KK 사이의 거래였다. 그러나 이 거래는 단순 보통주 매매거래가 아닌 전환권의 기한 내 행사라는 부가조건이 붙은 거래로서, LL펀드가 보유하던 상환전환우선주의 전환권 행사에 대한 대가까지 거래대금에 반영되어 고가로 계약이 체결된 것이었다. 따라서 LL펀드와 KK 사이의 거래를 기준으로 ●● 주식의 가치를 주당 23만 원으로 평가한 것은 부당하고, 신HH, 신SS 또는 문YY의 매각가격인 140,019원 또는 18만 원을 기준으로 평가해야 한다.

2. 판단 앞서 제4처분 부분에서 판단한 바와 같이 LL펀드와 KK 사이의 ●● 주식 거래가 전환권 등을 고려한 고가의 매매거래로 볼 수 없고, 그 밖에 제1심판결이 적절하게 인정하고 있는 평가기준일과의 근접성, 신HH, 신SS 또는 문YY 매각 사례의 특수성, ♣♣의 투자심의회의자료 등을 종합하여 볼 때, ●● 주식을 주당 23만 원으로 평가한 제5처분은 적법하다. 원고 주장은 받아들이지 않는다.

5. 제6처분에 대한 추가 판단

• 가. 제6거래를 과세 목적 달성을 위한 하나의 거래로 볼 수 없다는 주장

1. 원고의 주장 신HH는 건물 매입 자금 마련을 위해 신속히 □□ 주식을 매각해야 하는 사업상 목적이 있었고, 3개펀드도 ●●에 대한 지분 투자를 위해 신HH, 원고 등으로부터 제안받은 □□ 주식 매입 방안을 수용하되 투자금 회수에 대비하여 매도청구권을 확보할 필요가 있었으며, 원고와 문YY도 □□ 주식의 지배권 확보를 위해 신HH로부터 □□ 주식 전부를 원칙적으로 매수하되 자금이 부족하여 매수하지 못하는 부분에 대해서는 우선 3개펀드가 매수하게 할 필요가 있었다. 사업상 목적이 분명했던 신HH와 3개펀드 간 거래 및 3개펀드와 원고 간 거래는 각각 독립된 거래이므로, 신HH와 원고 사이에 실질적으로 하나의 거래가 있었음을 전제로 한 제6처분은 위법하다.

2. 판단 앞서 채택한 증거들에 의하여 알 수 있는 다음과 같은 사실과 사정을 종합하여 볼 때, 신HH와 3개펀드 간 거래 및 3개펀드와 원고 간 거래는 실질적으로 신HH와 원고 간에 직접적으로 이루어진 하나의 거래로 볼 수 있다. 원고 주장은 받아들이지 않는다.

① 제1심판결에서 인정한 다음과 같은 사정, 즉 ㉠ 제5거래와 제6거래(이자 제외)의 1주당 가격이 동일한 점, ㉡ 원고와 문YY이 추후 □□ 주식을 취득할 것을 확정적으로 예정한 상태에서 3개펀드가 이를 잠정 취득하는 거래형식을 취한 점, ㉢ 부여된 콜옵션과 풋옵션 구조를 통해 결국 원고와 문YY은 3개펀드가 취득한 □□ 주식을 취득할 수밖에 없었으므로 실질적으로 원고와 문YY이 3개펀드로부터 자금을 차입하여 □□ 주식을 취득한 것과 다름없는 모습인 점, ㉣ 3개펀드가 ●● 주식과 달리 □□ 주식을 매수하면서는 현실적 위험을 부담하지 않았던 점, ㉤ 3개펀드가 □□ 주식을 직접 취득할 사업상 필요가 있었다고 보기 어려운 점 등을 종합하면, 제6거래는 3개펀드가 □□ 주식을 매수하여 두었다가 추후 옵션 행사를 통해 원고와 거래하는 형식을 취함으로써, 실질적으로 원고가 □□ 주식을 특수관계인인 신HH로부터 취득하는 경제적 효과를 달성하면서도 거래상대방으로 특수관계인이 아닌 3개펀드를 등장시켜 얻을 수 있는 법적 효과를 누리고, 3개펀드로부터 ●● 주식 상장 이후까지 □□ 주식 매입자금 융통의 편의를 제공받았다고 볼 수 있다.

② 원고는, 3개펀드가 상장 예정이던 ●● 주식 등을 대량 매수할 수 있는 기회로 생각하여 원고 등의 □□ 주식 매입 요청을 받아들인 것이고, 3개펀드는 원고와 신HH 사이 거래에 유동성을 공급해 주는 역할만 했을 뿐, 조세 회피 목적을 추구했던 것이 아니므로, 3개펀드에게 사업상 목적이 있었다고 주장한다. 그러나 3개펀드는 ●●에 대한 지분투자를 목적으로 하고 있었으므로, 환가가 사실상 불가능한 □□ 주식을 취득할 이유는 없었다. 물론 원고 측에서 □□ 주식 매입을 ●●지분투자의 조건으로 제시하였던 것으로 보이기도 하나, 이는 동업재산인 □□ 주식을 미리 확보해 두려는 원고 측의 개인적 필요에서 비롯된 부분이었고(신HH가 동업관계에서 탈퇴하는 상황이었으므로, 특별한 사정이 없는 한 그 동업지분은 잔존 동업자들인 원고와 문YY이 인수할 수밖에 없었던 것으로 보인다), ●● 주식과 달리 상장 가능성이 희박한 비상장주식으로서, 경영권을 확보할 정도의 수에도 크게 미치지 못하는 주식을 취득함으로써 3개펀드가 직접 얻을 수 있는 경제적 이득은 거의 없다.

③ 원고는, 3개펀드가 풋옵션을 행사하더라도 원고가 지급불능 상태에 빠질 경우 3개펀드는 자금을 회수할 수 없게 되는 위험을 안게 된다고 주장하나, 원고와 문YY의 보유 지분, ●● 상장 경과 등에 비추어 3개펀드가 그와 같은 위험까지 염두에 두었던 것으로 보이지 않는다.

④ 원고는, 조세회피 목적 우회거래를 계획하였다면 제6거래에 제5거래보다 적은 수의 주식을 배정할 이유가 없다는 취지로 주장하나, 원고가 제5거래나 제6거래에 대한 증여세 부담에 관하여 구체적으로 계획한 내용을 직접 확인할 증거는 없고, 오히려 원고는 이 사건 소송에서 제5거래 자체를 시가라고 주장하거나, 제6거래 등을 매매사례로 주장하고 있다. 원고가 제6거래에 더 적은 수의 주식을 배정했다는 사정은 제6거래에 관한 원고와 신HH 사이의 실질적인 직접 거래를 인정 여부를 판단하는 데 중요한 부분으로 보기 어렵다.

• 나. 매매사례가액이 존재하여 보충적 평가방법을 적용할 수 없다는 주장 원고는, 김JJ, 송YY, 박GG 등이 □□ 주식을 주당 164만 원 또는 180만 원에 매각한 사례가 있으므로, 보충적 평가방법을 적용할 수 없다고 주장한다. 그러나 제6거래 금액은 제5거래 금액을 기준으로 콜옵션 행사시까지의 연 5% 이자를 가산한 것인데 제5거래 금액을 시가로 볼 수 없는 점, 김JJ, 송YY, 박GG 등이 □□ 주식을 주당 164만 원 또는 180만 원에 매각한 사례는 특수한 상황에서 이루어진 비상장주식 거래로서 불특정 다수인 사이에 자유롭게 이루어진 거래로 보기 어려운 점 등 앞서 제5처분 부분에서 인정한 사정들에 비추어 보면, 원고가 제시한 매매사례가액들을 구 상속세 및 증여세법(2016. 12. 20. 법률 제14388호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상증세법’이라 한다) 제60조 제2항에 의한 시가인 ‘불특정 다수인 사이에 자유롭게 거래가 이루어지는 경우에 통상적으로 성립된다고 인정되는 가액’이나, 구 상속세 및 증여세법 시행령(2016. 5. 31. 대통령령 제27205호로 개정되기 전의 것) 제49조 제1항 제1호에 의해 시가로 인정되는 가격인 ‘일반적이고 정상적인 거래에 의하여 형성된 객관적 교환가격’으로 볼 수 없다. 따라서 제6거래 대상이 된 □□ 주식은 시가 산정이 어려운 경우이므로, 보충적 평가방법을 적용함이 타당하다. 원고 주장은 받아들이지 않는다.
• 다. 거래 관행상 정당한 사유 있는 특수관계 없는 자 사이의 거래이므로 구 상증세법 제35조 제2항의 요건에 해당하지 않는다는 주장 원고는, 3개펀드와 원고 사이에 특수관계가 존재하지 않음을 전제로 구 상증세법 제35조 제2항의 요건에 해당하지 않아 제6거래에 증여세를 부과할 수 없다고 주장한다. 그러나 앞서 본 바와 같이 제6처분은 실질적으로 신HH와 원고 사이에 직접 거래가 있었다고 보아 과세한 것인데, 제1심판결에서 판단한 바와 같이 신HH와 원고는 특수관계인 사이에 해당하므로, 특수관계인 아닌 자 간 거래에 적용되는 구 상증세법 제35조 제2항은 제6처분에 적용될 수 없다. 이와 다른 전제에 선 원고 주장은 받아들이지 않는다.

제1심판결은 정당하다. 원고와 피고의 항소는 모두 이유 없어 기각한다.