양도소득세부과처분취소

사 건 2020구합83836 양도소득세부과처분취소 원 고 AAA 외 1명 피 고 aa세무서장 변 론 종 결

2022. 05. 13. 판 결 선 고

2022. 07. 08.

1. 피고가 2019. 3. 1. 원고들에 대하여 한 x,xxx,xxx,xxx원의 양도소득세 부과처분을 취소한다.

비용은 피고가 부담한다. 청구취지 주문과 같다.

• 가. 원고들의 지위 망 BBB(이하 ‘망인’이라 한다)는 주식회사 bbb의 최대주주와 특수관계에 있는 주주로서 2017. 2. 3. 사망하였고, 원고들은 망인의 자녀로서 망인의 납세의무를 승계한 상속인들이다.
• 나. 망인의 양도소득세 신고·납부

1. 망인은 2008. 11. 26. 및 2016. 5. 6. ccc 주식회사(이하 ‘이 사건 증권회사’라 한다)를 통하여 한국거래소의 장내 경쟁매매 방식으로 bbb 상장주식 합계 489,000주(2008. 11. 26. 459,000주, 2016. 5. 6. 30,000주, 이하‘이 사건 양도주식’이라 한다)를 양도하고, 거래가액을 기준으로 양도소득세를 각 신고·납부하였다.

2. 원고들은 2008. 11. 26. 이 사건 증권회사를 통해 bbb 상장주식 각 357,000주(원고 AAA)와 102,000주(원고 CCC)를 한국거래소의 장내 경쟁매매 방식으로 매수하고, 소외 DDD(망인의 손자)은 2016. 5. 6. 같은 방식으로 bbb 상장주식 30,000주를 매수하였다.

• 다. 이 사건 처분

1. 조사청은 2018. 11. 5.부터 2019. 2. 12.까지 망인에 대한 세무조사를 실시하고, 아래 표 기재와 같이 이 사건 양도주식 중 원고들과 DDD이 매수한 주식과 체결번호 및 체결시간이 동일하다고 판단한 주식 합계 480,083주(= 원고 AAA 356,480주 + 원고 CCC 101,940주 + DDD 21,663주, 이하 이를 모두 합하여 ‘이 사건 주식’이라 하고, 이 사건 주식의 양도를 ‘이 사건 거래’라 한다)는 망인과 특수관계인에 해당하는 원고들 및 DDD(이하 ‘이 사건 양수인들’이라 한다)에게 저가 양도된 것으로 보아 양도소득세 부당행위계산부인 규정을 적용하고, 망인이 시가(이 사건 주식의 거래일 기준 전·후 각 2개월 간의 최종시세가액 평균액에 20%를 할증한 가액)와 거래가액의 차액 x,xxx,xxx,xxx원을 부당하게 과소신고한 것으로 보아 10년의 국세부과제척기간 및 부당과소신고가산세율 40%를 적용한 과세자료를 피고에 통보하였다.

2. 피고는 위와 같이 통보된 과세자료에 따라 2019. 3. 1. 망인의 양도소득세 합계액을 x,xxx,xxx,xxx원(= 2008년 귀속 x,xxx,xxx,xxx원 + 2016년 귀속 xx,xxx,xxx원)으로 경정하고, 망인의 상속인들인 원고들에게 위 금액에 대한 납부고지(이하 ‘이 사건처분’이라 한다)를 하였다.

• 라. 전심절차의 이행 원고들은 이 사건 처분에 불복하여 2019. 5. 29. 조세심판원에 심판청구를 하였으나 조세심판원은 2020. 8. 11. 위 청구를 기각하였다. [인정근거] 다툼 없는 사실, 갑1, 2호증, 을2호증의 각 기재(각 가지번호 있는 것은 가지번호 포함, 이하 같다), 변론 전체의 취지

• 가. 원고들의 주장

1. 망인은 이 사건 주식을 장내경쟁매매방식으로 양도하였는데, ① 장내경쟁매매의 본질에 비추어 이 사건 거래는 ‘특수관계인간 거래’로 볼 수 없고, ② 장내경쟁매매로 결정된 이 사건 주식의 매매가액은 실지거래가액으로 ‘시가’에 해당하여 ‘저가양도’가 아니며, ③ 이 사건 거래가 사회통념 등에 비추어 경제적 합리성이 없는 비정상적인 것이라고 볼 수도 없으므로, 이 사건 거래는 소득세법 제101조 제1항 에서 정한 ‘특수관계인 사이에 시가보다 저가로 경제적 합리성 없이 거래한 경우’로서의 부당행위계산부인 대상에 해당하지 않는다.

2. 설령 그렇지 않더라도, 시간외 대량매매 등의 방법을 이용하지 아니하고 장내경쟁매매의 방법을 이용한 이 사건 거래의 방식이나 거래과정에서 있었던 주문대리인 미등록, 주문내역의 미녹음 및 거래주문표 미작성 등 피고가 주장하는 주문절차 상의문제가 조세의 부과와 징수를 불가능하게 하거나 현저히 곤란하게 하는 것이 아니고 망인에게 이 사건 거래와 관련하여 적극적 은닉 의도가 있었다고 볼 수도 없으므로, 망인이 ‘사기나 그 밖의 부정한 행위’를 하였다는 전제에서 이 사건 거래에 장기부과제척기간을 적용하고 부당과소신고가산세를 부과한 것은 위법하다.

• 나. 관계 법령 별지 기재와 같다.
• 다. 이 사건 거래가 부당행위계산부인 대상인지 여부

1. 관련법리 소득세법 제101조 제1항 에 정한 부당행위계산부인이란 거주자가 특수관계인과의 거래에서 정상적인 경제인의 합리적인 방법에 의하지 아니하고 소득세법 시행령 제167조 제3항 각 호에 열거된 거래형태를 빙자하여 남용함으로써 조세부담을 부당하게 회피하거나 경감시켰다고 하는 경우에 과세권자가 이를 부인하고 법령에 정한 방법에 의하여 객관적으로 타당해 보이는 양도소득이 있는 것으로 의제하는 제도로서, 경제인의 처지에서 볼 때 부자연스럽고 불합리한 행위계산을 함으로 인하여 경제적 합리성을 무시하였다고 인정되는 경우에 한하여 적용된다. 그리고 경제적 합리성의 유무를 판단할 때에는 해당 거래행위의 대가관계만을 따로 떼어 내어 단순히 특수관계인이 아닌 자와의 거래형태에서는 통상 행하여지지 아니하는 것이라 하여 바로 경제적 합리성이 없다고 보아서는 아니 되며, 거래행위의 제반 사정을 구체적으로 고려하여 과연 그 거래행위가 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성이 없는 비정상적인 것인지 여부를 판단하여야 한다(대법원 2017. 1. 25. 선고 2016두50686 판결 등 참조). 따라서 소득세법 제101조 소정의 부당행위계산부인 규정을 적용하기 위하여는 특수관계인 간의 거래일뿐만 아니라, 정상적인 경제인의 합리적인 방법에 의하지 아니하고 제반 거래형태를 빙자하여 남용함으로써 조세부담을 부당하게 회피하거나 경감시켰을것이 요구된다.

2. 인정사실 을3 내지 8호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하여 보면 다음의 사실이 인정된다.

• 가) 망인은 원고들 및 DDD이 소유한 bbb 주식을 관리하며 소외 주식회사 ccc(원고 AAA가 최대주주이다)의 경리(재경)팀 EEE 이사를 통하여 주식의 거래업무를 진행하였는데, 망인은 EEE을 통해 시세를 확인한 뒤 자신의 주식을 팔고 원고들 또는 DDD의 명의로 매도수량과 동일한 수량의 주식을 사라는 지시를 하였고 EEE은 위 지시에 따라 이 사건 증권회사 신사센터 소속 이사인 FFF에게 전화로 그 매도와 매도수량에 따른 주문을 진행하였다(EEE은 망인의 지시에 따라 거래주문을 하였다고 진술하면서도 2008년경 있었던 거래에 대하여는 잘 기억하지 못한다고 진술하고, FFF은 2016년 거래에만 관여하였다고 진술하였다, 이하 FFF의진술 내용은 2016년경 거래에 관한 것이다).
• 나) FFF은 거래가 완료되면 트레이딩시스템에서 매매보고서를 출력해서 EEE에게 보내주었고, EEE은 다음날 망인에게 완료된 내용을 보고하였다.
• 다) 한편 FFF은 조사청의 조사과정에서 EEE이 매도, 매수 가액을 별도로 지정해주었는지 아니면 가액 범위를 정해주었는지를 묻는 질문에, ‘그럴 때도 있으나, 보통 아침 10시경 정해준 목표 가격 이상이면 매도하였다’고 답변하고, ‘EEE 이사가 bbb 주식 몇 주를 얼마 이상 가격에 매도하여 주고, DDD 계좌에서 bbb 주식을 몇 주를 얼마 이하의 가격으로 매수하여 달라고만 주문받았다’고 답변하였다.

3. 이 사건 거래가 특정인(특히 위탁자 간) 사이의 매매인지 여부 위 인정사실 및 변론 전체의 취지에 의하여 인정되는 아래의 사정들을 모두 종합하여 보면, 원칙적으로 거래소 시장에서의 경쟁매매는 특정인 간의 매매로 보기 어렵고, 이 사건 거래가 그와 같은 경쟁매매의 본질을 상실하였다거나 경쟁매매로 보기 어려울 정도에 이르렀다는 사정을 인정할 만한 증거가 없다.

• 가) 자본시장과 금융투자업에 관한 법률(이하 ‘자본시장법’이라 한다) 제388조 제1항은 거래소의 회원만이 거래소 시장에서 거래를 할 수 있는 것으로 규정하고 있다. 따라서 거래소 시장에서의 경쟁매매에서 증권 매도 및 매수 당사자는 거래소의 회원인 증권회사이고(대법원 2014. 11. 27. 선고 2013다49794 판결 등 취지 참조), 그 법적 성격은 상법 제101조 에서 정한 위탁매매에 해당한다(대법원 1994. 4. 29. 선고 94다2688 판결 등 참조). 나) 자본시장법 제393조 위임에 따른 유가증권시장 업무규정 제22조 제2항, 제24조, 제81조 및 그 업무규정의 위임에 따른 유가증권시장 업무규정 시행세칙 제108조에 의하면, 거래소 시장은 비개인성, 거래체결의 무작위성, 거래참여자의 가격수용자성 등이 그 본질이고, 매매의 성격 역시 복수의 매도자와 매수자 간의 가격경쟁에 의한 매매로서 거래 상대방 및 거래가격이 가격우선원칙, 시간우선원칙 등 거래소 시스템을 통하여 자동적으로 정해진다. 즉 거래소 시장의 경쟁매매에서는 다른 투자자를 배제하고 주문할 방법이 없고, 지정한 호가대로 거래가 100% 체결된다는 보장도 없다.
• 다) 이에 거래소 시장의 경쟁매매에서는 매도주문과 매수주문의 각 내용에 특정거래 상대방이 포함되어 있지 않으며, 거래주문표에도 종목, 수량, 가격 등만 기재하게되어 있을 뿐이다. 실제 이 사건 거래 후 증권회사에서 EEE에 제공한 매매보고서(을12호증)에도 매도 수량과 매도 단가, 수수료 등이 기재되어 있을 뿐 거래 상대방은 기재되어 있지 않고, 자본시장법 제147조, 제149조, 제173조에 따른 보고 및 공시 사항에도 거래 상대방은 포함되어 있지 않다.
• 라) 또한 거래소 시장의 경쟁매매에서 실제로 증권회사나 매도인이 거래 상대방을 확인할 방법도 없다. ⑴ 거래소에서 증권회사에 체결번호를 통지할 때에는 1건의 매도주문이 여러 건의 매수주문과 분할 체결된 경우 그 결과를 축약하여 1건(매도 누적체결수량과 마지막 체결번호)으로만 통지한다. 증권회사의 직원이 증권회사의 컴퓨터를 통해 주식을 매도하더라도 거래 상대방을 정확히 확인할 수 없다. ⑵ 피고는 이 사건 거래에 관하여 부여된 체결번호가 서로 동일하다는 것을 특수관계자 간의 거래의 근거로 들고 있으나 체결번호가 어떠한 근거 규정에 따라 생성·부여되고 있는지, 그 체결번호로 인하여 거래당사자가 확정되는 등의 법적 의미가 있는지 등에 관하여 구체적으로 알 수 있는 자료가 없는 이상 체결번호가 거래소 시장의 경쟁매매에서 매도인과 매수인을 특정하는 기능을 한다고 보기 어렵다. 설령 체결번호가 매도인과 매수인을 특정하는 기능이 있다고 하더라도 거래소 시장에서의 경쟁매매를 통한 주식 거래는 특정물 매매가 아닌 종류물 매매에 해당한다는 점에는 변함이 없다.
• 마) 피고는 망인이 이 사건 주식의 거래 조건을 결정하였고 장내경쟁매매시장에서의 특정인 간 거래가능성을 인지하고 이 사건 거래를 지시한 점, 장내 경쟁매매에서 이루어진 모든 거래를 불특정 다수인 간의 거래라 볼 수 없는 점을 들어 이 사건 거래 역시 불특정 다수인 간의 거래가 아닌 특수관계인 간의 거래라고 주장한다. 그러나 특수관계인 사이의 거래인지 여부는 가능성이나 결과가 아닌 실제 거래당사자 사이의 합의를 기준으로 판단하여야 한다. 또한 피고가 위 주장을 뒷받침하기 위하여 들고 있는 증거들은 관련 형사사건에서 문제된 거래와 관련된 것일 뿐 이 사건 거래와 직접 관련이 있는 것이 아니어서 이를 그대로 원용하기에 적절하지 않고, 이 사건 거래 과정에서 망인과 원고들 및 DDD 사이에 직접적으로 거래 금액이나 거래 당사자 등 거래조건에 관한 합의가 있었음을 인정할 증거는 없다.
• 바) EEE은 망인의 지시에 따라 거래수량과 거래금액만을 FFF에게 통보하였을 뿐 제3자의 주식거래 개입을 막으려고 하지 않았으며 거래소시장의 경쟁매매의 특성상 이를 막을 수도 없었다. 실제 망인이 매도호가를 제출한 주식의 수와 실제 원고들 및 DDD이 매수한 주식의 수에는 차이가 있는바 적어도 위 차이만큼은 제3자와의 거래가 이루어졌다고 보아야 할 것이다. 즉, 이 사건 거래에서는 특수관계인 간의 부당행위의 특징인 ‘거래의 폐쇄성’을 발견할 수 없다.

4. 이 사건 거래가 부당행위계산부인 규정의 ‘저가양도’에 해당하는지 여부 앞서 본 인정사실에 변론 전체의 취지를 보태어 인정할 수 있는 다음의 사정들을 고려하여 보면, 이 사건 주식이 부당하게 저가에 양도된 것으로 보기 어렵고, 달리 이를 인정할 증거도 없다. 가) 상속세 및 증여세법 제35조 제1항 은 특수관계인 사이의 저가양수나 고가양도를 증여세 과세대상으로 규정하면서 ‘전환사채 등 대통령령으로 정한 재산’을 과세대상에서 제외하고 있고, 위 위임에 따른 구 상속세 및 증여세법 시행령(2016. 9. 1. 대통령령 제27471호로 개정되기 전의 것) 제26조 제1항 제2호는 ‘자본시장법에 따라 거래소에 상장되어 있는 법인의 주식 및 출자지분으로서 증권시장에서 거래된 것(시간외시장에서 매매된 것은 제외)’을 증여세 과세대상에서 제외하고 있다. 이는 특수관계인을 포함하여 누구든지 상장법인의 주식을 거래소 시장의 경쟁매매 방식으로 거래할 수 있다는 점을 전제로 하는 것이고, 거래소 시장의 경쟁매매를 이용하는 경우에는 특수관계인 간의 거래에 적용되는 제한을 받지 않도록 규정한 것으로 보인다.

• 나) 이에 더하여, 구 법인세법(2018. 12. 24. 법률 제16008호로 개정되기 전의 것, 이하 같다) 제52조 제2항은 법인세에서 부당행위계산부인을 적용할 때에는 “건전한 사회 통념 및 상거래 관행과 특수관계인이 아닌 자 간의 정상적인 거래에서 적용되거나 적용될 것으로 판단되는 가격”을 기준으로 한다고 규정하면서 구 법인세법 시행령(2016. 6. 23. 대통령령 제27245호로 개정되기 전의 것, 이하 같다) 제89조 제1항에서 불특정다수인과 계속적으로 거래한 가격이 있는 경우에는 그 가격, 주권상장법인이 발행한 주식을 한국거래소에서 거래한 경우에는 해당 주식의 시가는 그 거래일의 한국거래소 최종시세가액에 따르는 것으로 규정하고 있다. 소득세의 부당행위계산부인 관련 규정인 구 소득세법 시행령(2017. 2. 3. 대통령령 제27829호로 개정되기 전의 것) 제167조 제6항도 부당행위계산부인을 규정한 소득세법 제101조 제1항 을 적용하지 않는 경우로 구 법인세법 시행령 제89조 의 가액에 해당하는 경우를 상정하고 있는 점 등을 보면, 위 상속세 및 증여세법, 구 법인세법, 구 소득세법의 관련 규정들은 모두 거래소 시장의 경쟁매매를 ‘불특정다수인 간의 매매’에 해당하는 것으로 보고 있거나, 적어도 그 거래가액이 ‘시가’에 해당함을 전제하는 것으로 보인다(소득세법 시행령 제167조 가 2021. 2. 17. 대통령령 제31442호로 개정되면서 제7항으로 “제5항에도 불구하고 주권상장법인이 발행한 주식의 시가는 법인세법 시행령 제89조제1항 에 따른 시가로 한다. 이 경우 제3항 각 호 외의 단서는 적용하지 않는다.”라는 규정이 신설되어 소득세의 부당행위계산부인의 경우에도 상장법인의 주식 시가는 한국거래소 최종시세가액에 따르게 되었다. 이러한 법 개정을 보더라도 거래소 시장에서의 경쟁매매에 의한 거래가액이 ‘시가’에 해당함을 알 수 있다).
• 다) 망인은 거래 지시를 하기 전 EEE을 통해 당시의 주식 시세를 확인하고 시세에 맞춰 거래를 지시한 것으로 보이고, 달리 이 사건 거래로 인하여 거래소 시장내 거래가격이 왜곡되었다고 볼만한 정황도 발견되지 않는다.

5. 이 사건 거래가 경제적 합리성을 결여한 것인지 여부 앞서 든 증거들에 의하여 인정할 수 있는 아래와 같은 사정들을 종합하여 보면, 이 사건 거래가 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성을 결여한 비정상적인 것이라고 보기도 어렵다.

• 가) 조세법률주의의 원칙상 조세법규를 엄격하게 해석하여야 하고, 국민의 경제생활에 있어서 법적안정성과 예측가능성이 보장되어야 한다. 나) 소득세법 제101조 소정의 부당행위계산의 부인이란 납세자가 정상적인 경제인의 합리적인 거래형식에 의하지 않고 우회행위, 다단계행위, 그 밖에 이상한 거래형식을 취함으로써 통상의 합리적 거래형식을 취할 때 생기는 조세의 부담을 경감 내지배제시키는 행위의 계산을 의미하므로, 위 규정을 적용하기 위해서는 특수관계인 간의 거래일 뿐 아니라 정상적인 경제인의 합리적인 방법에 의하지 아니하고 제반 거래형태를 빙자하여 남용함으로써 조세부담을 부당하게 회피하거나 경감시켰을 것이 요구된다.
• 다) 거래소시장의 경쟁매매는 상장주식의 일반적인 주식거래 방법이고(유가증권시장 업무규정 제22조), 특수관계인들이 거의 동시에 동일한 금액으로 각 매도․매수 주문을 하는 소위 ‘통정매매’ 방식으로 거래소 시장 내에서 경쟁매매를 하는 것 자체를 특히 금지하는 규정도 없다.
• 라) 앞서 본 바와 같이 망인은 물론 망인의 지시를 받아 이 사건 주식의 거래에 관여한 EEE, 실제 거래에 관여한 FFF 역시 이 사건 거래에서 거래 금액과 거래수량에만 관심이 있었을 뿐 제3자의 주식 거래 개입을 막으려고 하지 않았고, 거래소시장의 경쟁매매의 특성상 실제로 이를 막을 수도 없었다.
• 마) 결국 이 사건 거래에서는 매도, 매수주문이 거의 동시 또는 인접한 시간에 동일한 또는 유사한 금액으로 행하여졌다는 점을 제외하면 앞서 본 거래소 시장의 경쟁매매 성격이 그대로 유지되고 있을 뿐이며, 달리 이 사건 거래가 시세조종행위 등을 금지하는 자본시장법 제176조 제1항 에 위배된다고 볼 근거도 없다.

6. 소결 이 사건 거래는 거래소 내 경쟁매매방식으로 이루어진 것으로서 그 특성에 비추어 특정인 간의 거래라고 볼 수 없고, 망인이 이 사건 주식을 저가 양도한 것이라거나 이 사건 거래의 방식이 사회통념 등에 비추어 경제적 합리성이 없는 비정상적인 것이라고 볼 수도 없다. 따라서 이 사건 거래에는 소득세법 제101조 제1항 에 의한 부당행위계산부인이 적용될 수 없는바, 이를 지적하는 원고들의 주장은 이유 있다.

• 라. 이 사건 거래가 ‘사기 그 밖의 부정행위’에 의한 것인지 여부

1. 관련 법리 구 국세기본법(2016. 7. 1. 법률 제13552호로 개정되기 전의 것, 이하 같다) 제47조의3 제1항이 부정행위로 과소신고한 경우에 가산세를 중과하는 이유는 국세의 과세표준이나 세액 계산의 기초가 되는 사실의 발견을 곤란하게 하거나 허위의 사실을 작출하는 등의 ‘부정한 행위가 있는 경우’에 과세관청으로서는 과세요건사실을 발견하고 부과권을 행사하기 어려우므로 납세의무자로 하여금 성실하게 과세표준을 신고하도록 유도하기 위하여 ‘부당한 방법’에 의하지 아니한 일반과소신고의 경우보다 훨씬 높은 세율의 가산세를 부과하여 납세자를 무겁게 제재하는 데에 있다(대법원 2013. 11. 28. 선고 2013두12362 판결, 대법원 2017. 4. 13. 선고 2015두44158 판결 등 참조). 따라서 구 국세기본법 제47조의3 제2항 제1호 가 규정하는 ‘부정행위로 과세표준을 과소신고한 경우’란 국세에 관한 과세요건사실의 발견을 곤란하게 하거나 허위의 사실을 작출하는 등의 부정한 적극적인 행위에 의하여 과세표준을 과소신고하는 경우로서 그 과소신고가 조세포탈의 목적에서 비롯된 것을 의미한다고 보아야 한다.

2. 이 사건 거래의 방식 자체가 ‘사기 그 밖의 부정한 행위’에 해당하는지 여부 이 사건 거래가 장내경쟁매매의 본질을 침해한 것으로 볼 수 없음은 앞서 본 바와 같고, 여기에 앞서 든 증거들로 인정되는 다음과 같은 사실 및 사정들을 종합하여 보면, 이 사건 거래가 구 국세기본법 제26조의2 제1항 제1호, 제47조의3 제2항 제1호등에 규정된 ‘사기나 그 밖의 부정한 행위’에 해당한다고 보기 어렵다.

• 가) 거래소시장의 경쟁매매를 통하여 거의 동시 또는 인접한 시간에 동일한 또는 유사한 금액으로 매도․매수주문을 하여 체결한 주식거래행위는 그 자체가 과세대상인 ‘양도행위’에 해당하므로, 이 사건 거래나 그로 인한 양도소득을 적극적으로 은닉하는 별도의 부정한 행위가 있다고 평가할 수 없다.
• 나) 피고는, 망인이 시간외 대량매매의 방식으로 거래할 수 있었음에도 거래소시장 내 경쟁매매 방식을 택하여 거래한 것 자체가 특수관계인 사이의 이 사건 거래를 은폐하기 위한 의도에서 행한 ‘부정한 행위’라는 취지로 주장한다. 이러한 주장은 특수관계인 간의 거래조건에 관한 사전 합의(유가증권시장 업무규정 제35조 등에 의하면 시간외 대량매매의 경우 매도자와 매수자 사이에서 종목, 수량, 가격 등을 정하여 매매거래를 성립시키고자 하는 사전 합의가 필요하다)가 이루어진 상황에서 이 사건 거래를 체결하고도 이를 은폐하였다는 점을 전제로 하는데, 망인과 원고들 사이에서 위와 같은 사전 합의가 있었음을 인정할 증거가 없을 뿐 아니라, 거래소시장 내에서 소위 ‘통정매매’ 방식으로 이루어지는 주식거래와 거래소시장의 경쟁매매의 본질을 벗어나 시간외 대량매매의 방식으로 거래하면서 거래 상대방 및 거래 대금 등 거래조건에 관한 합의가 이루어진 것을 동일한 것으로 볼 수 없다.
• 다) 납세의무자가 경제활동을 함에 있어 동일한 경제적 목적을 달성하기 위해서 여러 가지의 법률관계 중 하나를 선택할 수 있고, 과세관청으로서는 그것이 가장행위에 해당한다는 등의 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법률관계를 존중하여야 한다(대법원 2015. 3. 26. 선고 2013두9267 판결의 취지 참조). 거래소시장의 경쟁매매는 상장주식의 일반적인 거래 방법이고, 특수관계인들이 거래소시장의 경쟁매매에 참여하는 것 자체를 금지하는 규정도 없을 뿐더러 소위 ‘통정매매’ 방식으로 경쟁매매하는 것 자체를 금지하는 규정도 없으며, 특히 이 사건의 경우 매도주주와 매수주주 쌍방 사이에서 직접적으로 거래조건에 관한 사전 합의가 있었음을 인정할 증거도 없다.

3. 이 사건 거래 과정에서 주문절차상의 문제가 ‘사기 그 밖의 부정한 행위’에 해 당하는지 여부 자본시장법 제71조 제7호, 같은 법 시행령 제68조 제5항 제14호의 위임에 따라 금융위원회가 고시한 금융투자업규정(금융위원회 고시 제2017-19호) 제4-20조 제1항제11호 다목에서는 투자매매업자 또는 투자중개업자가 하여서는 아니 되는 불건전 영업행위로서 증권회사가 계좌명의인 이외의 자로부터 매매거래의 위탁을 받는 행위를 원칙적으로 금지하되, 다만 투자자가 매매 주문을 대리할 수 있는 자를 서면으로 지정하거나 위임장 등으로 매매 주문의 정당한 권한이 있음을 입증할 때에는 예외적으로 이를 허용하고 있다. 그러나 매매거래를 위탁하는 자가 정당한 매매주문자 또는 주문대리인인지 여부를 확인하는 것은 어디까지나 투자자 보호를 위한 증권회사의 의무이고, 또한 위 규정단서에서 ‘업무상 통상적인 노력을 기울여 정당한 매매주문자로 볼 수 있었던 자로부터 주문을 받은 경우는 금지에서 제외한다.’고 규정하고 있는데, EEE은 망인으로부터 사실상 포괄적 위임을 받아 증권회사를 통하여 주문대리인 미등록 상태에서 계속 주식 거래를 해왔으므로, 증권회사로서는 당시 그러한 업무과정을 통하여 양도주식의 거래를 위탁하는 EEE이 정당한 매매주문자라고 충분히 판단할 수 있었다고 보인다. 설령 이 사건 거래 과정에서 주문대리인 등록을 하고 주문내역을 녹음하며 거래주문표를 제대로 작성하였다고 하더라도, 그 내용에는 거래 상대방이 포함되어 있지 않으므로 과세관청으로서는 위와 같은 자료만으로는 특수관계인 간의 주식거래 사실을 파악할 수 없었다. 오히려 과세관청은 위와 같은 주문대리인 등록, 주문내역 녹음 및 거래주문표 작성과 관계없이, 이 사건 거래 이후 공시한 내용과 증권회사나 거래소 등을 통하여 제공받은 체결번호 및 체결시각 등 세부 주식거래내역을 파악하여 충분히 거래내용을 확인할 수 있었던 것으로 보인다. 결국 주문대리인 등록, 주문내역의 녹음 및 거래주문표 작성은 투자자 보호 내지 분쟁 방지 목적으로 증권회사에게 부과된 의무라고 봄이 타당하고, 납세의무자가 아닌 제3자인 증권회사의 의무위반 행위나 증권회사가 사실상 지배하는 영역에서 발생한 의무위반의 결과만을 가지고서 곧바로 납세의무자인 위탁자의 사기나 그 밖의 부정한 행위가 있다고 판단할 수는 없다. 달리 이러한 행위가 조세의 부과 및 징수와 직·간접적으로 관련되어 있음을 인정할 아무런 증거도 없다.

4. 소결 결국 피고가 제출한 증거 및 주장하는 사정들만으로는 이 사건 거래나 그 양도가액의 신고가 사기 그 밖의 부정한 행위로 이뤄진 것이라고 보기 어렵고 달리 이를 인정할 증거가 없다. 따라서 이를 지적하는 원고들의 주장도 이유 있다.

• 마. 소결론 이 사건 거래는 소득세법 제101조 제1항 에 의한 부당행위계산부인 대상이 될 수 없을 뿐 아니라 이 사건 거래와 관련하여 사기 그 밖에 부정한 행위가 있었다고 볼 수도 없으므로, 이와 다른 전제에서 피고가 이 사건 주식의 시가를 재산정하고 장기부과제척기간을 적용하는 한편 이 사건 거래에 관하여 부당과소신고가산세율을 적용하여 이 사건 처분을 한 것은 위법하므로 취소되어야 한다(이 사건 처분은 망인이 부담하여야 하는 납세의무를 상속인인 원고들이 공동으로 승계함에 따라 이루어진 처분으로서 원고들의 각 안분비율 및 가산세액이 특정되지 않고 처분이 이루어졌는바, 원고들은 소장에서 피고가 그 안분비율 및 가산세액을 특정하면 그에 따라 청구취지를 변경하겠다고 하였으나, 별도로 청구취지변경이 이루어지지 않은 이상 그 전체를 취소한다).

그렇다면 원고들의 이 사건 청구는 이유 있으므로 이를 인용하기로 하여 주문과 같이 판결한다.