신주인수권증권의 주식전환에 따른 이익에 대하여는 구 상증세법 제4조의2, 제40조 제1항 제2호 나목이 적용됨

사 건 서울행정법원2015구합75176 원 고 윤 피 고 세무서장 변 론 종 결 2016.4.8. 판 결 선 고 2016.4.29

1. 원고의 청구를 기각한다.

2. 소송비용은 원고가 부담한다. 청 구 취 지 피고가 2014. 7. 16. 원고에 대하여 한 증여세 730,164,960원의 경정거부처분을 취소한 다

• 가. 주식회사 바이오테크놀로지(이하 ‘바이오’라 한다)는 진단시약, 의료장비 제조판매 및 수출입업 등을 목적으로 1999. 1. 18. 설립된 회사인바, 원고는 ***바이오의 최대주주(2008 사업연도 말 기준 19.75%)이자 대표이사이다.
• 나. 바이오는 2008. 6. 30. ‘제3회 무기명식 이권부 무보증 사모 신주인수권부사채’를 발행하였는데(이하 ‘이 사건 사채’라 한다), 그 내용은 아래와 같다. 구분 내용 권면총액 일십억 원 권종 및 금액 일억 원 권 10매 발행가액 각 사채권면 금액의 100% 상환방법 채권에 대하여 2015. 6. 30.에 원금의 100%를 일시 상환 인수회사 증권 주식회사 신주인수권증권 행사비율 신주인수권증권 권면금액의 100% 행사가격 1,250원(1주당 액면가 500원 기준) 바이오는 2008. 6. 30. 증권 주식회사와 이 사건 사채에 관한 인수계약을 체결하여 이 사건 사채를 일괄매각하였고, 증권 주식회사는 이 사건사채를 총액인수한 후 다시 유동화전문 유한회사에게 이 사건 사채전부를 양도하였으며, *유동화전문 유한회사는 이 사건 사채 중 사채권과 신주인수권증권을 분리하여 사채권을 그대로 보유하고, 10억 원 상당의 신주인수권증권 전부(***바이오 주식 800,000주로 전환할 수 있는 권리 = 1,000,000,000원÷ 행사가격 1,250원)를 원고에게 50,000,000원(= 1주당 62.5원 × 800,000주)에 매각하였다.
• 다. 원고는 2013. 2. 13. 5억 원 상당의 신주인수권증권을 임·직원에게 주당 62.5원에 양도하였고, 같은 날 나머지 5억 원 상당의 신주인수권증권(이하 ‘이 사건 신주인수권 증권’이라 한다)을 1,250원에 행사하여 ***바이오의 주식 400,000주로 전환하였다. 이후 원고는 2013. 5. 30. 피고에게 원고의 주식보유비율 19.75%를 초과하는 242,000주의 주식전환이익 2,458,236,000원에 관하여 증여세 730,164,960원을 신고·납부하였다.
• 라. 원고는 주식 전환에 따른 이익이 증여세 과세 대상에 해당하지 않는다고 주장하면서, 2014. 5. 28. 피고에게 증여세 730,164,960원에 대한 경정청구를 하였다. 이에 피 고는 2014. 7. 16. 원고의 경정청구에 관하여 거부처분을 하였고(이하 ‘이 사건 거부처분’이라 한다), 원고는 같은 해 10. 16. 조세심판원에 심판청구를 하였으나, 2015. 7.22. 기각 결정을 받았다. [인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1, 4 내지 6호증, 을 제1, 3, 4, 6호증의 각 기재, 변론 전체의 취지

2. 이 사건 거부처분의 적법 여부

• 가. 당사자의 주장

1. 원고 원고는 이 사건 신주인수권증권을 발행법인 또는 인수인으로부터 취득한 것이 아닐 뿐만 아니라 공공사업인 ****자산유동화지원사업의 기본계획에 의해 불가피하게 대주주인 원고가 이 사건 신주인수권증권을 인수하게 된 것이므로 이 사건 신주인수권증권의 행사로 인한 이익은 증여세 과세 대상이 아니다.

2. 피고 원고는 이 사건 신주인수권증권을 인수인에 해당하는 증권 주식회사와 유동화전문 유한회사로부터 취득하였고, 원고가 이 사건 신주인수권증권을 인수인으로부터 취득하지 않았다고 하더라도 원고는 제3자를 거치는 방법으로 이 사건 신주인수권증권을 취득하였는바 이는 실질적으로 발행법인인 바이오로부터 이 사건 신주인수권증권을 취득한 것이므로 구 상속세 및 증여세법(2011. 12.31. 법률 제11130호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상증세법’이라 한다) 제4조의2, 제40조 제1항 제2호 나목에 따라 이 사건 신주인수권증권의 행사로 인한 이익은 증여세 과세 대상에 해당한다.

• 나. 관계 법령 별지 기재와 같다.
• 다. 판단

1. 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목이 이 사건 신주인수권증권의 주식전환에 따른 이익에 대한 과세 근거 규정인지 여부가) 인수인 해당 여부 판단의 기준이 되는 법률 (1) 이 사건 신주인수권증권의 주식전환 당시에 적용되는 구 상증세법 제40조제1항 제2호 나목은 ‘전환사채, 신주인수권부사채(신주인수권증권이 분리된 경우에는 신주인수권증권을 말한다) 또는 그 밖의 주식으로 전환·교환하거나, 주식을 인수할 수 있는 권리가 부여된 사채(이하 ’전환사채 등‘이라 한다)를 발행한 법인의 최대주주나 그와 특수관계에 있는 자로서 주주인 자가 그 법인으로부터 전환사채 등을 그 소유주식수에 비례하여 균등한 조건에 의하여 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수 등(자본시장과 금융투자업에 관한 법률 제9조 제12항 에 따른 인수인으로부터 인수·취득한 경우를 포함한다)을 한 경우로서 전환사채 등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의가액이 전환가액 등을 초과함으로써 이익을 얻은 경우에는, 그 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다’는 취지로 규정하고 있다. 한편, 구 자본시장과 금융투자업에 관한 법률(2010. 3. 12. 법률 제10063호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 자본시장법’이라 한다)이 2007. 8. 3. 제정되어 2009. 2. 4.부터시행되면서 구 증권거래법(2007. 8. 3. 법률 제8635호 자본시장법 부칙 제2조로 폐지된 것, 이하 같다)은 폐지되었는데, 구 자본시장법 부칙(제8635호, 2007. 8. 3., 이하 같다)제44조 제1항은 “이 법 시행 당시 다른 법률에서 종전의 증권거래법 …… 또는 그 규정을 인용하고 있는 경우 이 법 중 그에 해당하는 규정이 있는 때에는 종전의 규정을 갈음하여 이 법 또는 이 법의 해당 규정을 인용한 것으로 본다”고 규정하고 있고, 구 자본시장법은 제9조 제12항의 인수인 규정의 적용에 관한 별도의 경과규정을 두지 않았다.

(2) 위 관련 규정을 종합하여 보면, 이 사건 신주인수권증권의 주식전환 당시에 적용되는 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목의 인수인은 그 문언상 구 자본시장법에 따른 인수인으로 규정되어 있기는 하나, 아래와 같은 사정을 종합하여 보면 이 사건 신주인수권증권의 주식전환 당시에 적용되는 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목의 인수인은 구 자본시장법에 따른 인수인이 아닌 ‘구 증권거래법에 따른 인수인’을 의미하는 것으로 보아야 할 것이다.

① 구 자본시장법은 2007. 8. 3. 제정되어 2009. 2. 4.부터 시행되면서 제9조 제12항 의 인수인 규정의 적용에 관한 별도의 경과규정을 두지 아니하였으므로, 구 자본시장법상 인수인에 관한 규정은 위 법이 제정·시행된 2009. 2. 4. 이후부터 적용되고 그 이전에는 구 증권거래법이 적용되는 것으로 해석된다.

② 뒤에서 보는 바와 같이 구 증권거래법 또는 구 자본시장법상 ‘인수인’은 해당 유가증권의 발행 등 당시의 법령에 규정된 일정한 행위를 하는 자를 말하는 것으로서 그 성질상 해당 유가증권의 발행 등 당시를 기준으로 정해지는 개념인데, 앞에서 인정한 바와 같이 이 사건 사채는 구 자본시장법이 제정․시행되기 전인 2008. 6. 30. 발행되어 같은 날 증권 주식회사, 유동화전문 유한회사가 순차로 이를 취득하였다가, *유동화전문 유한회사가 원고에게 같은 날 이 사건 사채에서 분리된 이 사건 신주인수권증권을 다시 양도한 것이므로, 이 사건 신주인수권증권은 모두 구 자본시장법이 시행되기 전에 발행․양도․취득된 것이다.

③ 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목 소정의 ‘자본시장법에 따른 인수인’을 모두 문언 그대로 해석할 경우에는 구 자본시장법상 인수인에 관한 규정을 소급적용에 관한 경과 규정도 없이 위 법이 제정․시행된 2009. 2. 4. 이전으로 소급적용하는 결과가 되어 부당하다.

(3) 따라서 이 사건 신주인수권증권의 주식전환에 따른 이익에 대하여 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목을 적용함에 있어 ‘인수인’ 해당 여부는 모두 구 증권거래법에 따라 판단하여야 한다.

• 나) 증권 주식회사, ***유동화전문 유한회사가 구 증권거래법에 따른 인수인에 해당하는지 여부(1) ‘인수인’에 관한 관련 법령의 내용을 살펴보면, ① 구 증권거래법 제2조 제6항, 제7항은 ”인수인이라 함은 인수행위(유가증권을 발행함에 있어서 이를 매출할 목적으로 그 유가증권의 발행인으로부터 그 전부 또는 일부를 취득하는 행위 등)를 하는자를 말한다“고 규정하고 있고, ② ‘유가증권의 매출’에 관하여 구 증권거래법 제2조제4항, 같은 법 시행령(2008. 7. 29. 대통령령 제20947호로 폐지된 것, 이하 ‘구 증권거래법 시행령’이라 한다) 제2조의4 제2항은 ”유가증권시장 또는 코스닥시장 밖에서 이미 발행된 유가증권의 매도의 청약을 하거나 매수의 청약을 권유하는 것을 말하는데, 이때 매도의 청약을 받거나 매수의 청약을 권유받는 자의 수가 50인 이상이어야 한다“고 규정하고 있고, 같은 조 제3항은 ”제2항에서 50인의 수를 산정함에 있어서는 당해 취득청약의 권유 또는 매도청약이나 매수청약의 권유를 하는 날부터 과거 6월 이내에 당해 유가증권과 동일한 종류의 유가증권에 대하여 모집 또는 매출에 의하지 아니하고 청약의 권유를 받은 자를 합산하되, 다음 각 호의 1에 해당하는 자를 제외한다. 1. 발행인의 주주로서 본인 또는 그 특수관계인이 소유하는 주식의 수가 가장 많은 경우 당해 본인(최대주주)과 발행주식 총수의 100분의 5이상을 소유한 주주“라고 규정하고 있으며, ③ 구 증권거래법 제2조 제8항 제5호, 제6호는 유가증권의 인수․매출을 ‘증권업의 영업’으로 규정하고 있고, 같은 법 제28조 제1항, 제2항 제3호는 ”증권업을 영위할 수 있는 자는 영업의 종류별로 금융감독위원회의 허가를 받은 주식회사이어야 한다“고 규정하고 있다[한편 ㉠ 구 자본시장법 제9조 제12항 은 ”이 법에서 ‘인수인’이란 증권을 모집․사모․매출하는 경우 제11항 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하는 자를 말한다“고, 같은 조 제11항은 ”이 법에서 ‘인수’란 증권을 모집․사모․매출하는 경우 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하는 것을 말한다“면서 제1호로 ‘제삼자에게 그 증권을 취득시킬 목적으로 그 증권의 전부 또는 일부를 취득하는 것’을, 제2호로 ‘그 증권의 전부 또는 일부에 대하여 이를 취득하는 자가 없는 때에 그 나머지를 취득하는 것을 내용으로 하는 계약을 체결하는 것’을 각 규정하고 있으며, ㉡ 같은 조 제7항은 ”이 법에서 ‘모집’이란 대통령령으로 정하는 방법에 따라 산출된 50인 이상의 투자자에게 새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것을 말한다“고, 같은 조 제8항은 ”이 법에서 ‘사모’란 새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것으로서 모집에 해당하지 아니하는 것을 말한다“고, 같은 조 제9항은 ”이 법에서 ’매출‘이란 대통령령으로 정하는 방법에 따라 산출된 50인 이상의 투자자에게 이미 발행된 증권의 매도의 청약을 하거나 매수의 청약을 권유하는 것을 말한다”고 각 규정하고 있다. ㉢ 그리고 같은 법 제6조는 금융투자업의 하나로 ’투자매매업‘을 들면서 ’투자매매업‘을 “누구의 명의로 하든지 자기의 계산으로 …… 증권의 발행‧인수 또는 그 청약의 권유, 청약, 청약의 승낙을 영업으로 하는 것을 말한다“고 규정하고 있고, 같은 법 제8조 제1항은 ”이 법에서 금융투자업자란 제6조 제1항 각호의 금융투자업에 대하여 금융감독위원회의 인가를 받거나 금융감독위원회에 등록하여 이를 영위하는 자를 말한다“고 각 규정하고 있다].

(2) 앞에서 본 인정사실을 위 규정 내용에 비추어 보건대, ① 바이오는 증권 주식회사에 이 사건 사채 100%를 발행하였고, 증권 주식회사는 이 사건 사채 100%를 유동화전문 유한회사에 양도하였으며, 유동화전문 유한회사는 바이오의 최대주주인 원고에게 이 사건사채 중 신주인수권증권을 분리하여 그 100%를 양도한 점, ② 바이오가 이 사건 사채를 발행하고, 증권 주식회사, 유동화전문 유한회사를 거쳐 원고가 이 사건 신주인수권을 양수한 것은 모두 같은 날에 이루어졌는바, 증권 주식회사와 유동화전문 유한회사가 50인 이상의 개인투자자를 상대로 매도의 청약을 하거나 매수의 청약을 권유할 목적으로 이 사건 사채 또는 이 사건 신주인수권증권을 취득하였다고 보기 어려운 점, ③ 유동화전문 유한회사가 증권 주식회사로부터 이 사건 사채를 취득하거나 이를 원고에게 양도할 당시 금융감독위원회로부터 유가증권 인수․매출에 관한 허가를 받아 증권업을 영위하였다고 보기 어려운 점 등을 종합하여 보면, 증권 주식회사,***유동화전문 유한회사는 구 증권거래법상 ‘인수인’에 해당한다고 보기어렵다.

• 다) 따라서 원고가 이 사건 신주인수권을 인수인으로부터 취득한 것이 아니므로구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목은 이 사건 신주인수권증권의 주식전환에 따른이익에 대한 과세 근거가 될 수 없다.

2. 구 상증세법 제4조의2, 제40조 제1항 제2호 나목이 이 사건 신주인수권증권의 주식전환에 따른 이익에 대한 과세 근거 규정인지 여부가) 구 상증세법 제4조의2는, 제3자를 통한 간접적인 방법이나 둘 이상의 행위또는 거래를 거치는 방법으로 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에는 그 경제적인 실질에 따라 당사자가 직접 거래한 것으로 보거나 연속된 하나의 행위 또는 거래로 본다고 규정하고 있다. 구 상증세법 제4조의2를 적용하기 위해서는 ‘증여세를 부당하게 감소시킨 것’으로 인정되어야 하는데, 위 규정은 중간에 제3자나 다른 행위 또는 거래를 끼워 넣는 거래형식을 취함으로써 증여세 부담을 회피 내지 감소시키려는 조세회피행위를 규제하여 과세의 평등을 실현하고자 하는데 그 입법목적이 있으므로, 사회통념 내지 거래관행상 객관적으로 증여세 회피의 의도가 인식될 정도로서 일반인이라면 통상 선택할 합리적 거래형식을 취하지 않은 경우인지에 따라 판단하여야 한다. 한편 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목은 “전환사채 등을 발행한 법인의 최대주주 등이 그 법인(또는 인수인)으로부터 전환사채 등을 자기소유주식비율을 초과하여 인수․취득한 다음 이를 주식으로 전환 등을 함으로써 얻은 이익”을 증여세 과세대상으로 규정하고 있는데, 이는 최대주주 등 법인과 특수관계에 있는 자가 전환권이나 신주인수권을 취득하여 변칙적으로 주식의 시가와 전환․인수가격의 차액에 상당하는 이익을 얻는 것을 규제하기 위한 것으로서, 그 전환사채 등을 자기소유주식비율을 초과하여 인수․취득한 목적이나 원인과는 관계없이 그 최대주주 등이 전환사채 등을 취득한 거래 상대방이 당해 법인(또는 인수인)인지, 자기소유주식비율을 초과하여 인수․취득한 다음 이를 주식으로 전환 등을 함으로써 얻은 이익이 있는지 여부만이 문제될 뿐이다.

• 나) 판단

(1) 다툼 없는 사실, 을 제3, 5호증의 각 기재에 의하면 유동화전문 유한회사는 이 사건 사채가 발행되기도 전인 2008. 6. 20. 원고와 이 사건 신주인수권에 관한 매매계약을 체결한 사실, 중소기업진흥공단은 중소기업자산유동화지원사업을 추진하였는바, 위 지원사업은 우량중소기업이 발행하는 무보증사채 및 신주인수권부사채를 인수하여 중소기업에게 시설 및 운영지금을 지원하는 방식으로 이루어진사실, 신주인수권부사채를 발행하는 우량중소기업의 대주주에게 신주인수권 매수 의사가 있는 경우 주관회사인 ***증권 주식회사에 우선하여 대주주에게 신주인수권매각을 추진하였던 사실을 인정할 수 있다.

(2) 앞서 본 사실로부터 알 수 있는 다음과 같은 사정들을 종합하여 보면, 원고는 바이오가 발행한 이 사건 신주인수권증권을 중소기업제십칠차유동화전문유한회사로부터 취득하는 거래형식을 취하였으나, 그 경제적 실질에 있어서는 원고가 바이오로부터 이 사건 신주인수권증권을 취득한 것과 동일하다고 할 것이고 이와 같이 원고는 제3자인 유동화전문 유한회사를 통하여 이 사건 신주인수권증권을 취득하는 간접적인 방법으로 원고가 바이오로부터 직접 이 사건신주인수권증권을 취득할 경우 부담하게 되는 증여세를 부당하게 회피 내지 감소시켰다고 할 것이므로, 이 사건 신주인수권증권의 주식전환에 따른 이익에 대하여는 구 상증세법 제4조의2, 제40조 제1항 제2호 나목이 적용된다고 할 것이고, 이 사건 거부처분은 적법하다. ① 원고는 이 사건 사채의 발행 전인 2008. 6. 20. 이 사건 사채에서 분리된 이 사건신주인수권을 취득하기로 예정되어 있었고 이는 원고가 최대주주이자 대표이사의 지위에 있었던 바이오의 의사에 따른 것으로 볼 수 있다.② 실제로 원고는 이 사건 사채가 발행된 바로 당일 유동화전문 유한회사로부터 이 사건 신주인수권을 취득하였다.③ 구 상증세법 제4조의2에 따른 적용 여부가 문제되는 구 상증세법 제40조 제1항제2호 나목은 법인이 자금조달을 위하여 신주인수권증권 등을 발행하는 상황에도 당연히 적용되는 규정인 점, 위 규정은 최대주주 등이 신주인수권 등을 자기소유주식비율을 초과하여 인수․취득하는 목적이나 원인을 묻지 않고 과세하는 것인 점 등에 비추어 보면, 이 사건 사채 발행 당시 ***바이오가 자금조달이 필요한 상황에 있었다고하더라도, 이러한 사정은 구 상증세법 제4조의2의 적용 여부에 관한 판단에 중요하게 고려할 사항이라고 보기 어렵다.④ 구 상증세법 제4조의2에 따른 적용 여부가 문제되는 구 상증세법 제40조 제1항제2호 나목은 최대주주 등 법인과 특수관계에 있는 자가 신주인수권 등을 취득하여 변칙적으로 주식의 시가와 전환․인수가격의 차액에 상당하는 이익을 얻는 것을 규제하기 위한 것으로서, 그러한 차익이 신주인수권 등을 취득한 시점부터 이를 행사하는 시점까지의 주가변동의 위험을 감수한 결과인지 여부와 관계없이 그러한 차익이 존재하는 경우에 증여세를 부과하는 규정이므로, 원고가 이 사건 신주인수권증권을 취득한 후 약 4년 8개월 동안 주가변동에 따른 위험을 감수하였기 때문에 주가 차액 상당의 이익을 얻었는지 여부는 상증세법 제2조 제4항의 적용 여부에 관한 판단에 중요하게 고려할 사항이라고 보기 어렵다.

⑤ 한편, 원고는 바이오의 최대주주이자 대표이사로서 바이오의 의사결정에 주도적으로 관여할 수 있는 지위에 있었다. ⑥ 또한, 이 사건 사채의 발행으로 인해 기존 주주들은 모두 지분율이 하락하게 되는바, 최대주주인 원고로서는 지분율의 유지 또는 상승을 위해서 이 사건 신주인수권을 의도적으로 인수한 것으로 볼 수 있다. ⑦ 바이오는 사채 발행시 무보증사채를 발행할 수 있었음에도 신주인수권부사채를 발행하였고, 바이오의 대주주인 원고가 이 사건 신주인수권증권에 대한 매수 의사를 가지고 있었기 때문에 ****유동화전문 유한회사가 원고에게 이사건 신주인수권증권을 양도한 것이지 원고가 이를 강제적으로 보유하게 된 것으로 볼수 없다.

그렇다면 원고의 이 사건 청구는 이유 없으므로 이를 기각하기로 하여 주문과 같이 판결한다.