이 사건 전환이 법인세법상 부당행위계산부인 대상인지 여부

원고, 피항소인 주식회사 OOO 소송대리인 법무법인(유한) OO 피고, 항소인 OO세무서장 제 1 심 판 결 서울행정법원 2024. 10. 24. 선고 2023구합82490 판결 변 론 종 결 2025. 7. 16. 판 결 선 고 2025. 10. 29.

1. 제1심 판결을 취소한다.

2. 원고의 청구를 기각한다.

3. 소송총비용은 원고가 부담한다. 청구취지 및 항소취지

피고가 2022. 5. 4. 원고에 대하여 한, 2019 사업연도 법인세 이월결손금 16,602,801,446원과 2019 사업연도 법인세 결손금 212,026,083원을 각 0원으로 감액 경정한 처분 및 2019 사업연도 법인세 1,255,746,111원(가산세 348,367,952원 포함)의 부과처분을 모두 취소한다.

주문과 같다.

1. 처분 경위, 원고 주장 요지, 관계 법령 항소심인 이 법원이 이 부분에 적을 이유는, 아래와 같이 일부 고쳐 쓰는 것 외에는 제1심 판결 이유 중 제1항 ‘처분의 경위’, 제2의 가항 ‘원고 주장의 요지’, 제2의 나항 ‘관계 법령’ 부분 각 기재와 같으므로, 행정소송법 제8조 제2항, 민사소송법 제420조 본문에 따라 약어, 별지를 포함하여 이를 그대로 인용한다[다만, 제1심 약어인 ‘OOO생명’, ‘광림’은 각각 ‘OOO생명과학㈜ 1) ’, ‘OO㈜’로 고친다].

○ 제1심 판결문 제2면 제9행(비어있는 행을 포함하여 계산한다) “그중 100억 원의 ‘OOO 주식회사’는 2022. 3. 30. ‘OOOOOO생명과학 주식회사’로 상호를 변경하였고, 2024. 3. 29. ‘주식회사 OOOO’로 상호를 변경하였다(갑 제2, 21호증). 이하 상호 변경 전후를 구분하지 아니하고 ‘OOO생명과학㈜’이라 한다. 전환사채”를 “그중 200억 원의 전환사채”로 고쳐 쓴다.

2. 항소심 판단(제1심 판단 부당)

• 가. 쟁점 정리 등

1. 주식회사는 법인으로, 이론적으로는 영구적으로 존속한다. 이와 같은 주식회사의 소득에 대한 과세는 법인세법에 따라 1년 단위로 이루어지며, 조세법률주의에 따라 사전에 제정된 법률인 법인세법 규정에 따른 구성, 재구성 등이 예외적으로 인정된다. 그런데 이 사건 처분의 과세대상은 원고가 자기지분비율을 초과하여 인수한 이 사건 전환사채에 의하여 교부받은 주식의 가액이 전환가액을 초과함으로써 얻은 이익(주식가액과 전환가액의 차액)이고, 피고는 법인세법 제15조 제1항, 법인세법 시행령 제11조 8호, 법인세법 시행령 제88조 제1항 제8호 의2, 상속세 및 증여세법(이하 ‘상증세법’이라 한다) 제40조 제1항 제2호 나목을 이 사건 처분의 근거 조항으로 특정하고 있다. 2) 법인세법 시행령 제11조 제8호 는 제88조 제1항 제8호 각 목의 어느 하나 및 같은 항 제8호의2에 따른 자본거래로 인하여 특수관계인으로부터 ‘분여받은’ 이익을 익금으로 규정하고 있으므로, 이 사건 처분이 적법하기 위해서는 우선 원고가 분여받은 이익이 있어야 한다. 그런데 원고가 이 사건 전환사채를 저가인수하지 않아 전환사채 인수 당시에는 이익이 존재하지 않았으므로, 이와 같은 경우에도 ‘이익 분여’를 인정할 수 있는지가 문제된다. 2) 특히, 법인세법령이 전환사채등에 의한 주식전환으로 발생한 이익을 법인 주주 간의 ‘분여이익’으로 의제하거나 재구성하는 규정을 두고 있지 않고,

2. ‘신주발행을 통한 증자의 경우 ‘법인의 이익을 분여하였다고 인정되는 경우’에서의 ‘법인’에 주식발행 법인도 포함될 여지가 있다는 취지의 판시는 부적절하다‘는 대법원 2020. 12. 10. 선고 2018두34350 판결 취지 등에 의하면, 전환사채 발행회사와 주주인 법인 간에는 자본거래를 통한 이익 분여가 인정되기 어렵다고 봄이 상당하다. 따라서 이 사건에서의 이익 분여 주체는 OOO생명과학㈜의 법인 주주인 OO㈜이라고 할 것이다. 개인 주주에 대한 증여의제규정(상증세법 제40조 제1항)을 준용하고 있을 뿐이므로, 상증세법 규정에 따라 증여재산가액으로 재구성된 이익을 법인세법 제11조 제8호 의 ‘분여받은 이익’과 동일하게 볼 수 있는지 여부가 쟁점이다.

3. 한편, 법인세법 시행령 제88조 제1항 은 법인세법 제52조 제1항 에 따라 ‘내국법인의 행위 또는 소득금액의 계산이 특수관계인과의 거래로 인하여 그 법인의 소득에 대한 조세의 부담을 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우’에 적용되는 규정이고, 위 ‘특수관계인과의 거래로 인하여 그 법인의 소득에 대한 조세의 부담을 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우’란 법인이 특수관계에 있는 자와의 거래에 있어 경제인의 입장에서 볼 때 경제적 합리성을 무시한 부자연스럽고 불합리한 행위계산을 하여 조세 부담을 부당하게 회피하거나 경감시켰다고 하는 경우를 의미한다(대법원 2019. 5. 30. 선고 2016두54213 판결 등 참조). 따라서 특수관계인과의 거래라고 하더라도 경제적 합리성이 인정되는 경우에는 행위계산이 부인되지 않는다. 법인세법 시행령 제11조 제8호 에서 동 시행령 제88조 제1항 제8호의2를 준용하고 있으므로, 상증세법에 따라 전환사채를 주식으로 전환하여 얻은 이익을 분여받은 이익으로 재구성하는 경우에도 부당행위계산 부인 법리를 적용할 수 있는지 즉, ‘경제적 합리성’이 인정되는 경우 분여받은 이익으로 재구성할 수 없는지가 문제된다.

• 나. 항소심 논증 과정과 요지 등

1. 주식회사인 법인은 목적 사업만을 할 수 있는 것이 아니라 자본 행위도 할 수 있다.

2. 주식회사인 법인의 자본 행위에 관해 과세할 수 있는지는 조세법률주의라는 헌법 규정에 따라 조세법령에서 그 요건을 명시하고 있다.

3. 전환사채 인수도 주식회사인 법인의 자본 행위이고, 인수한 전환사채의 전환권 행사도 주식회사인 법인의 자본 행위이다.

4. 제1심 논증 핵심은 이 사건 전환사채 인수의 경제적인 합리성이 인정되므로 인수한 이 사건 전환사채의 전환권 행사로 얻은 이익의 원인되는 행위를 부당행위계산부인 대상 거래로 볼 수 없다는 것이나, 항소심까지 조사한 증거에 의하면 이 사건에서 인수한 이 사건 전환사채의 전환권 행사로 얻은 이익(목적 사업이 아니라 자본 행위로 얻은 이익)의 원인되는 행위의 경제적인 합리성을 인정하기는 어렵다.

5. 전환사채 인수로 인한 증여 재구성과 인수한 전환사채의 전환권 행사로 인한 증여 재구성을 명백하게 구분하여 과세요건을 규정하고 있는 점 등을 종합하면, 제1심 논증 핵심 논증 외에 항소심 추가 쟁점에 따라 판단하더라도 원고의 청구가 인용되기는 어렵다.

6. 항소심 논증 순서는 일반적인 판단 순서에 따르며, 경제적인 합리성 부분은 제일 마지막 부분에서 판단한다.

• 다. 법인세법 시행령 제11조 제8호 의 과세요건

1. 근거 규정 및 법리 가) 법인세법 제15조 제1항 은 익금을 ‘자본 또는 출자의 납입 및 이 법에서 규정하는 것은 제외하고 해당 법인의 순자산을 증가시키는 거래로 인하여 발생하는 수익의 금액’으로 규정하고, 같은 조 제3항의 위임에 따른 법인세법 시행령 제11조 제8호 후단은 ‘ 법인세법 시행령 제88조 제1항 제8호 의2에 따른 자본거래로 인하여 특수관계인으로부터 분여받은 이익을 익금에 산입한다’고 규정하고 있다(이하 ‘이 사건 익금 규 정’이라 한다). 한편, 동 시행령 제88조 제1항 제8호의2 본문은 ‘제8호 외의 경우로서 증자ㆍ감자, 합병(분할합병을 포함한다)ㆍ분할, 상증세법 제40조 제1항에 따른 전환사채 등에 의한 주식의 전환ㆍ인수ㆍ교환 등 자본거래를 통해 법인의 이익을 분여하였다고 인정되는 경우(이하 ‘제8호의2’라 한다)’를 부당행위계산 부인 유형 중 하나로 들고 있다. 한편, 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목은 ‘전환사채를 발행한 법인의 최대주주나 그의 특수관계인인 주주가 그 법인으로부터 전환사채등을 시가보다 낮은 가액으로 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수 ･ 취득함으로써 얻은 이익’, 같은 항 제2호 나목에서는 ‘전환사채를 발행한 법인의 최대주주나 그의 특수관계인으로서 주주인 자가 그 법인으로부터 전환사채를 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수 ･ 취득한 경우로서 전환사채에 의하여 교부받은 주식의 가액이 전환가액을 초과함으로써 얻은 이익’을 각각 그 이익을 얻은 주체의 증여재산가액으로 한다는 취지로 정하고 있다.

• 나) 조세법률주의 원칙상 과세요건이거나 비과세요건 또는 조세감면요건을 막론하고 조세법규의 해석은 특별한 사정이 없는 한 법문대로 해석할 것이고, 합리적 이유 없이 확장해석하거나 유추해석하는 것은 허용되지 않는다(대법원 1994. 2. 22. 선고 92누18603 판결, 대법원 2004. 5. 27. 선고 2002두6781 판결 등 참조). 2) 법인세법 시행령 제11조 제8호 규정 ‘분여받은 이익’의 범위 근거 규정의 문언과 체계, 개정 연혁 등을 종합하여 인정되는 다음과 같은 사정을 위 법리에 따라 판단하면, 이 사건 익금 규정의 ‘분여받은 이익’에 상증세법 제40조에 따라 증여재산가액으로 재구성된 이익도 포함된다고 봄이 타당하다. 따라서 원고가 OOO생명과학㈜으로부터 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 이 사건 전환사채를 인수하고, 인수한 그 전환사채의 전환권 행사에 의하여 교부받은 주식의 가액이 전환가액을 초과함으로써 이익을 얻었다면 그 이익을 원고의 익금으로 산입할 수 있다고 보아야 한다.
• 가) 이 사건 익금 규정이 규정한 ‘자본거래로 인하여 특수관계자로부터 분여받은 이익’은 ‘제8호의2’가 규정한 ‘자본거래로 인하여 특수관계자에게 분여한 이익’에 대응하는 것이고, 그 실질적인 대상이 동일하다(대법원 2013. 12. 26. 선고 2011두2736 판결 취지 참조). 한편, 제8호의2는 ‘상증세법 제40조 제1항에 따른 전환사채 등에 의한 주식의 전환’을 이익을 분여하는 자본거래 유형 중 하나로 열거하고 있으므로, 제8호의2에서 정하고 있는 분여한 이익에 상증세법 제40조 제1항에 따라 증여재산가액으로 재구성된 이익도 포함된다고 해석함이 타당하다. 관련 규정의 체계와 내용을 종합하면, 이 사건 익금 규정에서 말하는 ‘분여받은 이익’과 상증세법 제40조 제1항의 ‘증여재산가액’은 그 실질적인 내용이 사실상 동일하다고 보아야 한다.
• 나) 자본거래를 통해 이익을 분여받은 주체가 개인 주주인 경우 상증세법이 적용되고, 법인 주주인 경우 법인세법이 적용된다. 1998. 12. 31. 대통령령 제15970호로 전부개정된 법인세법 시행령이 1999. 1. 1. 시행되기 이전에는, 자본거래로 인하여 특수관계자로부터 이익을 분여받은 경우 개인 주주는 상증세법의 증여의제규정에 의하여 증여세를 부담하였던 반면, 법인 주주는 법인세법에 명문의 규정이 없어 그 이익이 발 생한 사업연도에 법인세를 부담하지 않았고, 소유하고 있던 주식을 처분한 때에 주식 양도차익의 형태로 법인세를 납부할 뿐이었다. 그 후 1998. 12. 31. 대통령령 제15970호로 전부개정된 법인세법 시행령에서 ‘제88조 제1항 제8호의 규정에 의하여 특수관계자로부터 분여받은 이익’을 익금으로 산입하는 규정(위 구 법인세법 시행령 제11조 제9호)이 신설되었고, 그에 따라 법인 주주가 특수관계자로부터 분여받은 이익에 관해서도 과세가 가능하게 되었다. 이러한 과세체계와 개정연혁 등을 고려하면, 이 사건 익금 규정은 변칙적 자본거래를 통해 이익을 얻은 법인 주주에 대해서도 과세권을 행사함으로써 개인 주주와 법인 주주 간의 과세 형평을 도모하는데 그 입법취지가 있다고 할 것이다. 다) 법인세법 제15조 제1항 은 ‘익금은 자본 또는 출자의 납입 및 이 법에서 규정하는 것은 제외하고 해당 법인의 순자산을 증가시키는 거래로 인하여 발생하는 수익의 금액으로 한다’고 규정함으로써 순자산 증가설에 따른 포괄주의를 기초로 익금을 정의하고 있다. 이에 의하면, 이 사건 익금 규정은 예시적 규정에 불과하다. 따라서 재구성된 이익을 익금으로 보더라도 자본거래로 인해 법인에게 수익이 발생하였음이 인정되는 이상 포괄주의의 입장을 취하고 있는 법인세법의 취지에 반하지 않는다. 나아가 자본거래를 통한 이익의 재구성을 상증세법에서 규정하고 있고, 법인세법 시행령에서 위 상증세법 규정을 준용하고 있으므로, 상증세법에 따라 재구성된 이익을 법인세법상 익금으로 보더라도 조세법률주의에도 어긋나지 않는다.
• 라) 한편, 2000. 12. 29. 법률 제6301호로 일부 개정된 상증세법이 2001. 1. 1. 시행되기 이전에는, 발행법인의 최대주주 또는 특수관계인이 전환사채등을 저가인수한 경우에만 증여의제규정에 의하여 증여세를 부과할 수 있었다. 이로 인하여 전환사채 등 인수 당시 주식시가와 신주인수권 등의 행사가액을 근접하게 조정함으로써 증여세를 회피할 수 있었고, 과세의 실효성이 저하되는 문제가 생겼다. 그 후 상증세법을 위와 같이 일부 개정하면서 상증세법 제40조 제1항 제2호가 별개의 과세요건으로 신설되었고, 그에 따라 전환사채등을 저가인수하지 않은 경우라도 인수한 전환사채의 전환권 행사에 의하여 교부받은 주식가액이 전환가액을 초과하여 이익이 발생한 경우에는 그 이익에 대해 증여세를 부과할 수 있게 되었다. 이러한 상증세법의 개정연혁과 취지를 고려하여 이 사건 익금 규정을 해석하면, 법인 주주가 전환사채등을 저가인수하지 않아 인수 당시 분여받은 이익이 없더라도, 인수한 전환사채의 전환권 행사에 의해 주식으로 전환하여 이익을 얻었다면 분여받은 이익이 있다고 봄이 타당하다.

3. 부당행위계산 부인 법리 적용 여부 근거 규정의 문언과 체계, 개정 연혁 등을 종합하여 인정되는 다음과 같은 사정을 위 법리에 따라 판단하면, 원고 주장과 같이 문제되는 자본거래가 부당행위계산 부인 대상 거래에 해당하여야만 이 사건 익금 규정을 적용할 수 있다고 보기는 어렵고, ‘경제적 합리성’의 인정 여부에 따라 이익 분여 여부를 달리 판단할 수도 없다. 오히려 이 사건 익금 규정에서 제8호의2에서 정한 자본거래의 행위태양만 인용하였다고 봄이 타당하다.

• 가) 이 사건 익금 규정은 ‘제8호의2의 경우’나 ‘제8호의2의 규정에 의하여 특수관계인으로부터 분여받은 이익’이 아닌 ‘제8호의2에 따른 자본거래로 인하여 특수관계인으로부터 분여받은 이익’으로 규정하면서, 부당행위계산 부인 규정인 제8호의2를 직접 인용하고 있다. 이러한 문언 내용과 체계에 따르면, 이 사건 익금 규정의 ‘제8호의2에 따른 자본거래’란 제8호의2에서 규정한 ‘제8호 외의 경우로서 증자·감자, 합병·분할, 상증세법 제40조 제1항에 따른 전환사채 등에 의한 주식의 전환·인수·교환 등 법인의 자본을 증가시키거나 감소시키는 거래’와 대응되므로, 이 사건 익금 규정은 제8호의2에서 규정한 자본거래의 유형만 인용한 것으로 해석함이 자연스럽다(대법원 2024. 6. 13. 선고 2023두39809 판결 취지 등 참조).
• 나) 2008. 2. 22. 대통령령 제20619호로 개정된 구 법인세법 시행령 제11조 제9호 는 익금 산입 대상을 기존의 구 법인세법 시행령 제88조 제1항 제8호 소정의 ‘불공정합병, 불균등증자 또는 감자’ 외에 같은 항 ‘제8호의2에 규정된 거래를 통하여 경제적 이익이 발생한 경우’까지로 확대하면서, 그 문언도 ‘제88조 제1항 제8호의 규정에 의하여 특수관계자로부터 분여받은 이익’에서 ‘제8호 각 목의 어느 하나 및 제8호의2에 따른 자본거래로 인하여 특수관계자로부터 분여받은 이익’으로 변경하였다. 만약 입법자가 부당행위계산 부인 규정 적용을 전제하는 입장에 있었다면 1998년 규정과 유사하게 ‘제8호의2 규정에 의하여 특수관계자로부터 분여받은 이익’을 수익의 하나로 규정하였을 것이다. 따라서 위 제11조 제9호를 부당행위계산 부인 적용을 전제로 하는 규정으로 해석하기는 어렵고, 나아가 위 제11조 9호와 내용과 체계가 동일한 이 사건 익금 규정 또한 그 대상이 되는 거래가 자본거래가 부당행위계산 부인에 해당하여야 함을 전제하고 있다고 보기 어렵다.
• 다) 이 사건 익금 규정의 ‘제88조 제1항 제8호의2에 따른 자본거래’를 ‘제8호 외의 경우로서 증자 등을 통하여 법인의 자본을 증가시키거나 감소시키는 거래’이면서 ‘부당행위계산 부인에 해당하는 거래’로 볼 경우, 부당행위계산 부인 해당 여부를 이익을 분여한 측을 기준으로 판단하여야 하는지, 이익을 분여받은 측을 기준으로 판단하여야 하는지 등이 명확하지 않아 조세법률주의, 근거과세주의에 반할 위험이 있다. 한편, 제8조의2 내용을 고려하여 이 사건 규정이 이익을 분여한 측을 기준으로 부당행위계산 부인을 판단하여야 한다고 해석할 수도 있겠으나, 이러한 해석에 따를 경우 이익을 분여하는 주체가 법인 주주로 규정될 수밖에 없다. 그러나 이 사건 익금 규정에서 말하는 ‘특수관계인’에는 법인 주주뿐만 아니라 개인 주주도 포함되므로(대법원 2024. 6. 13. 선고 2023두39809 판결 등 참조), 이러한 해석은 논리적인 측면이나 체계적인 측면에서 타당하다고 보기는 어렵다.
• 라) 원고가 들고 있는 대법원 2022. 12. 29. 선고 2018두59182 판결은 불공정합병에 관한 것이고 이 사건과는 사안을 달리하여 그대로 원용하기에 적절하지 않다. 또한 위 판결은 ‘불공정합병이 이루어진 경우 합병당사법인들의 주식을 함께 보유하고 있는 법인이 이익을 분여한 측인지 이익을 분여받은 측인지를 밝힌 다음, 그 결과에 따라 부당행위계산 부인 규정과 익금 규정 중 어느 하나를 적용하여야 한다’는 취지일 뿐이므로, 위 법리에 따르더라도 이 사건 익금 규정 적용을 위해서는 문제된 자본거래가 부당행위계산 부인 대상 거래에 해당해야 한다고 보기는 어렵다.
• 라. 이 사건 처분의 적법 여부

1. 인정사실

• 가) 2017. 2. 24. OOO생명과학㈜은 권면액 300억 원의 전환사채 발행을 결정하였고, 원고 이사회는 그중 200억 원의 전환사채를 인수하기로 하였으며, OOO생명과학㈜과 원고, OO㈜은 원고가 200억 원의 전환사채를, OO㈜이 100억 원의 전환사채를 인수한다는 취지의 전환사채 인수계약서를 작성하였다.
• 나) OOO생명과학㈜은 2017. 2. 27. 권면액 300억 원의 전환사채를 발행하였고, 원고는 그중 200억 원의 전환사채를 인수하였다.
• 다) 이 사건 전환사채 인수 당시 OOO생명과학㈜의 주주 현황은 아래 표와 같다
• 라) 2016. 12. 31. 당시 광림㈜의 현금 및 현금성자산은 29,041,469,212원, 매입채무는 33,842,846,068원, 단기차입금 규모는 54,899,146,742원, 유동비율(= 유동자산/ 유동부채)은 83% 상당이었다. 반면, 그 무렵 원고의 현금 및 현금성 자산은 34,778,451,276원이었고, 매입채무는 9,939,226,000원, 단기차입금은 16,499,825,135원, 유동비율은 468% 상당이었다.
• 마) 원고는 2019. 12. 24. 이 사건 전환사채 중 권면액 70억 원의 전환권을 1주당 456원에 행사하여 OOO생명과학㈜의 신주 15,350,877주를 취득하였다.
• 바) OOO생명과학㈜의 회생절차 개시로 인하여 위 회사 주식은 2016. 5. 25.부터 2017. 7. 12.까지 거래 정지되었고, 거래가 재개된 2017. 7. 13.부터 2019. 12. 31.까지 주가 변동 현황은 아래와 같다. [인정근거] 갑 제3, 4, 15 내지 17, 30호증의 각 기재, 변론 전체의 취지

2. 구체적 판단 위와 같은 인정사실, 갑 제6호증, 을 제9, 10호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지에 의하여 알 수 있는 다음과 같은 사실 또는 사정 등을 종합하면, 원고가 OOO생명과학㈜이 발행한 전환사채를 자기지분율을 초과하여 인수하고, 그에 의하여 OOO생명과학㈜의 신주를 인수함으로써 특수관계인인 OO㈜으로부터 이 사건 전환이익 상당의 이익을 분여받았음을 인정할 수 있으므로, 이 사건 익금 규정에 따라 위 이익을 원고의 익금으로 산입할 수 있다. 따라서 이와 같은 전제에 선 이 사건 처분은 적법하고, 원고의 주장은 이유 없다.

• 가) 이 사건 전환사채 인수나 전환권 행사에 대한 ‘경제적 합리성’ 인정 여부와 관계없이, 원고가 OOO생명과학㈜으로부터 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 이 사건 전환사채를 인수하고, 그 전환사채에 의하여 교부받은 주식의 가액이 전환가액을 초과함으로써 이익을 얻었다면 그 이익을 원고의 익금으로 산입할 수 있음은 앞의 판단이유 기재와 같다.
• 나) 원고는 이 사건 전환사채 발행 당시 원고의 재무상태가 OO㈜에 비해 양호하였기 때문에 원고가 자기지분비율을 초과하여 이 사건 전환사채를 인수하게 되었고, 반대로 OO㈜은 자기지분비율에 못 미치는 전환사채를 인수하였다고 설명한다(2025. 6. 16. 제출 원고 준비서면 5면, 14면 등 참조). 여기에 OOO생명과학㈜의 전환사채 발행 결정, 원고의 이 사건 전환사채 인수 결정, 전환사채인수계약서 작성이 모두 같은 날 이루어진 점(갑 제4, 30호증), 원고, OO㈜, OOO생명과학㈜을 당사자로 하여 하나의 전환사채인수계약서가 작성된 점(갑 제4호증)을 더하면, 원고와 광림㈜이 서로의 재무상태를 충분히 인식하고 있었음을 인정할 수 있고, 나아가 적어도 원고와 광림㈜ 사이에 인수할 전환사채 수량에 대한 묵시적 합의[OO㈜이 자기지분비율에 따라 배정된 전환사채 일부의 인수를 포기하고, 원고가 자기지분비율을 초과하는 이 사건 전환사채를 인수하기로 하는 내용의 합의]가 있었다고 봄이 타당하다(갑 제3, 4, 30호증).
• 다) 원고는 2019. 12. 24. 이 사건 전환사채 중 권면액 70억 원의 전환권을 1주당 456원에 행사하여 OOO생명과학㈜의 주식 15,350,877주를 취득하였다. 그중 자기지분비율을 초과하는 부분은 9,370,614주이고, 전환가액과 주가 차이로 발생한 이익은 약 279억원 상당이다(갑 제6호증의 2 제11면, 갑 제17호증, 을 제7호증).
• 라) OO㈜은 2022년 귀속 법인세 신고 당시 전환사채 관련 특수관계인에 대한 이익분여액 6,869,485원을 익금산입하고 기타사외유출로 소득처분하였으며(을 제9호증 제2면), 2023. 5.경 세무조사에서 그 당시 원고 대표이사였던 OOO는 ‘원고가 이 사건 전환사채 인수당시 지분율보다 과다하게 전환사채를 인수하였고, 2019년 전환권을 행사하고 얻은 전환이익을 익금산입하여야 함에도 세무조정을 누락하였음을 확인한다’는 취지의 확인서를 작성·제출하였다(을 제10호증).
• 마) 원고가 OO생명과학㈜에 대한 회생인가개시결정 당시 경영 정상화를 위한 추가 자금 지원을 약정했던 것으로 보이기는 한다(갑 제30호증). 그러나 OOO생명과학㈜이 발행하는 전환사채를 인수하는 방식으로 자금을 투입하기로 하였다거나 그 과정에서 원고가 OO㈜보다 더 많은 자본을 지원하기로 약정하였음을 인정할 증거가 없고, 원고와 OO㈜이 그 무렵 자기지분비율과 달리 전환사채를 인수하기로 결정하였음을 인정할 증거 또한 없다.
• 마. 원고의 나머지 주장(경제적 합리성이 인정된다는 주장)에 관한 판단

1. 근거 법리 법인세법 제52조 에 정한 부당행위계산 부인이란, 법인이 특수관계에 있는 자와 거래할 때 정상적인 경제인의 합리적인 방법에 의하지 아니하고 구 법인세법 시행령 제88조 제1항 각호에 열거된 여러 거래형태를 빙자하여 남용함으로써 조세부담을 부당하게 회피하거나 경감시켰다고 하는 경우에 과세권자가 이를 부인하고 법령에 정하는 방법에 의하여 객관적이고 타당하다고 보이는 소득이 있는 것으로 의제하는 제도이다. 이는 경제인의 입장에서 볼 때 부자연스럽고 불합리한 행위계산을 함으로써 경제적 합리성을 무시하였다고 인정되는 경우에 한하여 적용되고, 경제적 합리성의 유무에 대한 판단은 거래행위의 여러 사정을 구체적으로 고려하여 과연 그 거래행위가 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성을 결한 비정상적인 것인지의 여부에 따라 판단하되, 비특수관계인 간의 거래가격, 거래 당시의 특별한 사정 등도 고려하여야 한다(대법원 2018. 10. 25. 선고 2016두39573 판결 등 참조). 그리고 거래가격과 시가의 비교는 가격결정 행위를 한 시점, 즉 대금을 확정짓는 거래 당시를 기준으로 판단하여야 할 것이다(대법원 1999. 1. 29. 선고 97누15821 판결, 대법원 2010. 5. 27. 선고 2010두1484 판결의 취지 참조).

2. 구체적 판단 설령 원고 주장과 같이 이 사건 전환사채 인수에 관한 자본거래가 부당행위계산부인에 해당하여야만 이 사건 익금 규정을 적용할 수 있다고 보더라도, 갑 제15, 16, 30호증, 을제3호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지를 종합하여 알 수 있는 다음과 같은 사실 및 사정들을 종합하면, OO㈜이 자기지분비율에 해당하는 전환사채 중 일부를 인수하지 않고, 원고가 자기지분비율을 초과하는 전환사채를 인수한 행위는 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성을 인정하기 어려운 거래로 봄이 상당하다. 따라서 원고의 위 주장은 이유 없다.

• 가) 원고와 OO㈜이 전환사채 인수 수량을 정한 데에는 OO㈜의 재무상태가 가장 큰 영향을 미친 것으로 보이고, 달리 사업과 관련한 경제적 합리성에 근거한 뚜렷한 이유가 있었다고 보이지 않는다(원고는 이 사건 전환사채 발행 당시 광림㈜에 비하여 원고의 재무상태가 양호하였던 사정이 원고가 자기지분비율을 초과하여 이 사건 전환사채를 인수하게 된 계기였음을 인정하고 있다).
• 나) OO㈜과 OOO1호투자조합은 2017. 3. 17. OO㈜이 인수한 OOO생명과학㈜ 발행 전환사채 중 오십억 원 상당을 향후 제우스1호투자조합 양도한다는 취지의 전환사채 양수도 예약에 관한 합의서(을 제2호증)를 작성하였다. 위 합의서 제6조 제1항은 ‘OOO1호투자조합은 약정의 대상이 되는 사채 양도에 따른 프리미엄으로서 위 사채 권면금액의 7%에 해당하는 금전을 OO㈜이 지정하는 예금계좌로 지체 없이 입금하여야 한다’고 정하고 있다. 이 사건 전환사채가 OOO생명과학㈜의 회생절차 종결 직후 발행된 것이기는 하나, 당시 시장에서 거래가 가능할 정도의 경제적 가치를 지니고 있었던 것으로 보이며, OO㈜ 또한 이를 인식할 수 있었던 것으로 판단된다. 나아가 위와 같이 위 전환사채의 경제적 가치를 인정할 수 있는 이상,OO㈜이 비특수관계인과의 거래에서도 특별한 대가없이 전환사채 인수를 포기하고, 거래상대방인 다른 주주가 자기지분비율을 초과하는 전환사채를 인수할 수 있도록 하였을 것이라고 단정하기 는 어렵다.
• 다) 원고는 이 사건 전환사채 인수 당시 OOO생명과학㈜의 주가 상승을 예측할 수 없었다고 주장한다. 회생절차 종결 직후에는 주가가 상승하거나 주가 상승 예측이 일반적이지만, 이와 달리 원고 주장이 사실이라고 하더라도 주가 상승을 전혀 예견할 수 없는 상황에서 자기지분비율을 초과하여 전환사채를 추가로 인수한 원고의 자본 행위를 합리적인 경제적 판단으로 보기에는 다소 무리가 있다. 오히려 이러한 사정을 고려하면 원고 스스로도 주된 목적 사업 행위가 아니라 자본 행위인 이 사건 전환사채 인수가 경제적 합리성을 결여한 행위임을 어느 정도 인정하고 있는 것으로 볼 여지도 있다.
• 라) 주주는 그가 가진 주식 수에 따라 전환사채 배정을 받을 권리가 있고(상법 제513조의2 제1항 본문), 이는 주주평등 원칙에 반하는 전환사채 발행으로 주식 가치가 희석되는 것을 방지하기 위함이다. 따라서 OO㈜으로서도 자기지분비율에 따라 배정된 전환사채 중 일부를 인수하지 않을 경우 주식 가치 희석이 발생할 수 있음은 예상할 수 있었을 것으로 보이고, 실제로 원고가 이 사건 전환사채 일부에 의하여 신주를 취득함에 따라 OOO생명과학㈜에 대한 OO㈜의 지분비율이 감소하였다. 여기에 앞서 본 바와 같이 OOO생명과학㈜이 발행한 위 전환사채가 거래 가능할 정도의 경제적 가치를 지니고 있었던 것으로 보이는 점, OO㈜이 OOO생명과학㈜의 최대주주인 점, 최대주주 등이 보유한 상장주식은 최대주주 등의 경영권 유지와 밀접한 관련이 있으므로 일반 주주가 보유한 상장주식에 비하여 양도성 등에 차이가 있어 거래현실상 일반적으로 그 가치가 높게 평가되는 점(대법원 2020. 6. 18. 선고 2016두43411 전원합의체 판결 취지 등 참조) 등을 함께 고려하면, 자기지분비율에 해당하는 OOO생명과학㈜의 전환사채 인수를 포기하고, 원고가 자기지분비율을 초과하는 이 사건 전환사채를 인수할 수 있도록 한 OO㈜의 행위를 자연스럽고 합리적인 행위라 단정하기도 어렵다.

원고의 청구는 이유 없어 이를 기각하여야 하고, 제1심 판결은 이와 결론이 달라 부당하다. 이에 피고의 항소를 받아들여 제1심 판결을 취소하고 원고의 청구를 기각하기로 하여 주문과 같이 판결한다. 정본입니다.